rac-6-(1-aminoisoquinolinyl)alanine | 223770-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: rac-6-(1-aminoisoquinolinyl)alanine
• 英文别名: 2-Amino-3-(1-aminoisoquinolin-6-yl)propanoic acid, 1；2-amino-3-(1-aminoisoquinolin-6-yl)propanoic acid
• CAS: 223770-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: VYOXWSYCVMFVEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-6-(1-aminoisoquinolinyl)alanine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1-Amino-6-isoquinolinyl)-2-[[(7-methoxy-2-naphthalenyl)sulfonyl)amino]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and testing of amino-bicycloaryl based orally bioavailable thrombin inhibitors

  摘要：

  Replacement of the highly basic benzamidine moiety with moderate basic aminobicycloaryl moieties in a series of thrombin inhibitors related to NAPAMP provided potent enzyme inhibition and significant improvements in membrane transport and oral bioavailability. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00483-7
• 作为产物：
  描述：

  6-溴异喹啉 在 吡啶 、 乙酸铵 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-6-(1-aminoisoquinolinyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  1-Aminoisoquinoline as benzamidine isoster in the design and synthesis of orally active thrombin inhibitors

  摘要：

  Replacement of the highly basic benzamidine moiety of NAPAP by the moderately basic 1-aminoisoquinoline moiety resulted in thrombin inhibitors with improved selectivity towards trypsin and enhanced Caco-2 cell permeability. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00069-4