methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-xylo-hexopyranosid-3-ulose | 142698-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-xylo-hexopyranosid-3-ulose
• 英文别名: methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-xylo-hex-3-ulopyranoside；(2S,3S,5S,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-one
• CAS: 142698-89-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: JWNBOZPKJMJWLG-NXBJLNSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-xylo-hexopyranosid-3-ulose 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 草酰氯 、 Raney nickel W₂ 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 35.92h， 生成 methyl 3-C-(2,6-anhydro-D-threo-L-talo-heptit-1-yl)-3-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Beyerbach, Armin, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 983 - 986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-xylo-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS
  [FR] NOUVEL INHIBITEUR DE GALECTINES DU TYPE GALACTOSIDE

  摘要：

  本发明涉及一种化学式（1）中的D-半乳糖吡喃糖类化合物，其中吡喃糖环为α-D-半乳糖吡喃糖，这些化合物是高亲和力的galectin-3抑制剂，用于治疗炎症；炎症诱导性血栓形成；特应性皮炎；急性冠状动脉综合征；纤维化，如肺纤维化、肝脏纤维化、肾脏纤维化、眼科纤维化和皮肤和心脏的纤维化；局部纤维化，如杜普伊特伦氏病和佩罗尼氏病；其他治疗的纤维化并发症，如冠状支架、胆管支架、脑动脉支架、输尿管支架；硬皮病；瘢痕形成；瘢痕增生；新冠肺炎；急性肺损伤；ARDS；病毒性肺炎；异常瘢痕形成；手术粘连；脓毒性休克；癌症，如结直肠癌、其他胃肠道癌症如胰腺癌、胃癌、胆道癌、肺癌、间皮瘤、女性癌症如乳腺癌、卵巢癌、子宫癌、宫颈癌、输卵管癌、脑癌如髓母细胞瘤、胶质瘤、脑膜瘤、骨骼和肌肉的肉瘤和其他肉瘤、白血病和淋巴瘤，如T细胞淋巴瘤；移植排斥；转移性癌症；衰老；痴呆症；阿尔茨海默病；TGFbeta驱动的骨疾病，如骨发育不全；肺动脉高压；自身免疫疾病，如牛皮癣、类风湿关节炎、类风湿肺；克罗恩病、溃疡性结肠炎、强直性脊柱炎、系统性红斑狼疮；病毒感染，如流感病毒、HIV、疱疹病毒、冠状病毒、丙型肝炎；代谢紊乱；心脏病；心力衰竭；病理性血管生成，如眼部血管生成或与眼部血管生成相关的疾病或症状，例如与癌症相关的新血管生成；眼部疾病，如老年性黄斑变性和角膜新血管生成；动脉粥样硬化；代谢性疾病；糖尿病；1型糖尿病；2型糖尿病；胰岛素抵抗；肥胖；马凡氏综合征；洛伊斯-迪茨综合征；肾病；舒张期心力衰竭；PD1和其他CPI疗法的肺纤维化并发症；哮喘和其他间质性肺疾病，包括赫尔曼斯基-普德拉克综合征、肝脏疾病，如非酒精性脂肪性肝炎或非酒精性脂肪肝病；子宫疾病，如子宫肌瘤和子宫或宫颈纤维化。

  公开号：

  WO2021001538A1

文献信息

• Synthesis of specifically monofluorinated ligands related to the O-polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Laurence A. Mulard、Paul Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84194-2

  日期：1994.6

  The synthesis is reported of galactopyranose nucleophiles monofluorinated at positions 3, 4, or 6 and protected by 4,6-O-benzylidene, 3,6-di-O-benzyl, or 3,4-O-isopropylidene groups, respectively. The condensation of these nucleophiles with 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnosyl bromide gave, after deprotection, the disaccharide analogues of methyl O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-galactopyranoside

  据报道合成了在3、4或6位单氟化并分别由4，6-O-亚苄基，3，6-二-O-苄基或3，4-O-异亚丙基保护的半乳糖吡喃糖亲核体。这些亲核试剂与2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基溴缩合后，脱保护后得到甲基O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-的二糖类似物。 α-D-半乳糖吡喃糖苷，在半乳糖苷残基的3、4或6位单氟化。