(2E,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-penten-1-ol | 104700-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-penten-1-ol
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl N-[(1S,2E)-4-hydroxy-1-methyl-2-buten-1-yl]carbamate；tert-butyl N-[(E,2S)-5-hydroxypent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 104700-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: QGMXGFGULMXABN-GJIOHYHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-penten-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2E)-1-methyl-4-thiocyanato-2-butenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排和分子内杂环化的新多米诺反应中的不对称诱导

  摘要：

  一种新的合成途径，通过手性硫氰酸酯的[3,3]-σ重排的新多米诺反应，然后向立体异构体中添加非立体异构纯的（4 S，5 S）-4-乙烯基四氢-1 H -2-咪唑硫酮据报道有异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00026-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(2E,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-羟基-γ-氨基酸：可能的γ-转类似物

  摘要：

  由L-氨基酸制备的对映体纯的4-氨基-烯丙氧基乙酸酯经历立体选择性维蒂希重排，形成具有γ-转角构象特征的相应α-羟基-γ-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39950001605

文献信息

• Stereoselective syntheses of α-hydroxy-γ-amino acids: possible γ-turn mimetics
  作者：Manfred T. Reetz、Nils Griebenow、Richard Goddard

  DOI：10.1039/c39950001605

  日期：——

  Enantiomerically pure 4-amino-allyloxy-acetates, prepared from L-amino acids, undergo a Stereoselective Wittig rearrangements with formation of the corresponding α-hydroxy-γ-amino acid esters having γ-turn conformational features.

  由L-氨基酸制备的对映体纯的4-氨基-烯丙氧基乙酸酯经历立体选择性维蒂希重排，形成具有γ-转角构象特征的相应α-羟基-γ-氨基酸酯。
• A SELECTIVE 1,2-REDUCTION OF γ-AMINO-α,β-UNSATURATED ESTERS BY MEANS OF BF₃·OEt₂-DIBAL-H SYSTEM. HIGHLY VERSATILE CHIRAL BUILDING BLOCKS FROM α-AMINO ACIDS
  作者：Toshio Moriwake、Shin-ichi Hamano、Daiya Miki、Seiki Saito、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.815

  日期：1986.5.5

  A combination of DIBAL-H with BF3·OEt2 has been demonstrated to be a promising agent for a selective 1,2-reduction of γ-amino-α,β-unsaturated esters, which, otherwise, is difficult to realize and provides the route to potent chiral building blocks from α-amino acids.

  DIBAL-H与BF3·OEt2的组合被证明是选择性1,2还原γ-氨基-α,β-不饱和酯的有前景的试剂，这一反应在其他情况下难以实现，并为从α-氨基酸获取有效的手性构建块提供了途径。
• Improved Stereoselectivity in Intramolecular S_N2′ Cyclization through Use of Mechanistic Principles
  作者：Ki Park、Woo Seo、Marcus Curtis-Long、Seong Jeong、Tae Jun、Min Yang

  DOI：10.1055/s-2006-958956

  日期：2007.1

  Valine and alanine were converted into the corresponding α-hydroxy-β-amino acids through intramolecular S N 2' cyclization. The novel cyclization protocol relied upon the use of N-benzyl-protected carbamates derived from α-amino acids.

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。
• 1,2-Asymmetric induction in a new tandem of (3,3)-sigmatropic rearrangement of allylic thiocyanates and intramolecular amine addition to NCS group
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02429-x

  日期：1997.2

  A new synthetic route to diastetereomerically pure 1,3-imidazolidin-2-thiones via a tandem of (3,3)-sigmatropic rearrangement of chiral thiocyanates followed by stereoselective intramolecular amine addition to arising isothiocyanates is reported. The semiempirical AM1 calculations demonstrate that the observed diastereoselectivity is entirely consistent with the energy difference between diastereomeric

  一种新的合成路线，以diastetereomerically纯1,3-咪唑烷-2-硫酮通过手性硫氰酸盐的（3,3）-sigmatropic重排的串联随后通过立体选择性分子内胺除了产生异硫氰酸酯报道。半经验AM1计算表明，观察到的非对映选择性与杂环化步骤的非对映过渡态之间的能量差完全一致。
• Enders, Dieter; Finkam, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 551 - 556
  作者：Enders, Dieter、Finkam, Michael

  DOI：——

  日期：——