ethyl (3RS,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoate | 69619-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3RS,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: ethyl 4-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypentanoate；ethyl (4S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 69619-25-6；137793-52-3；137793-53-4；137793-54-5；137793-55-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: BTSXUUIYWQKWPG-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3RS,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (S,E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  7- [3-（1-氨基烷基）吡咯烷基]-和7- [3-1-氨基环烷基]吡咯烷基]-喹诺酮抗菌剂的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1442
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (3RS,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  利用系统化学多样性扩展复杂吗啉

  摘要：

  吗啉杂环是许多生物活性化合物和 FDA 批准的药物中发现的结构单元，但更复杂的 C 官能化吗啉衍生物的生成仍远未得到充分探索。利用系统化学多样性（SCD）这一概念，通过区域化学和立体化学变化指导饱和类药物支架的扩展，我们描述了从对映体纯氨基酸和氨基醇开始合成一系列甲基取代吗啉乙酸酯。总共产生了 24 种不同的取代吗啉，它们在区域化学和立体化学（相对和绝对）上系统地变化。这些不同的 C 取代吗啉可直接应用于片段筛选或作为药物化学和文库合成的构建模块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00528

文献信息

• Mori, Kenji; Matsuda, Hiroyuki, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 131 - 138
  作者：Mori, Kenji、Matsuda, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Honore; Hjeds; Krogsgaard-Larsen, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 5, p. 429 - 434
  作者：Honore、Hjeds、Krogsgaard-Larsen、Christiansen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 7-(3-(1-Aminoalkyl)pyrrolidinyl)- and 7-(3-1-aminocycloalkyl)pyrrolidinyl)quinolone Antibacterials.
  作者：Youichi KIMURA、Shohgo ATARASHI、Masanobu TAKAHASHI、Isao HAYAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1442

  日期：——

  series of 7-[3-(1-aminoalkyl and 1-aminocycloalkyl)-1-pyrrolidinyl] quinolones have been prepared and their biological properties evaluated. Among them, 1-(S)-aminoalkyl derivatives exhibited potent antibacterial activities against gram-positive and gram-negative organisms. They had moderate lipophilicity and high aqueous solubility compared to their aminomethyl counterparts; e.g., the 3-(1-aminoethyl)-1-pyrrolidinyl

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。
• Expanding Complex Morpholines Using Systematic Chemical Diversity
  作者：Sunny Ann Tang、Afton Fults、Shelton R. Boyd、Nikhil Gattu、Kevin A. Tran、Jiayi Fan、Kevin R. MacKenzie、Timothy Palzkill、Damian W. Young、Srinivas Chamakuri

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00528

  日期：——

  morpholine heterocycle is a structural unit found in many bioactive compounds and FDA-approved drugs, but the generation of more complex C-functionalized morpholine derivatives remains considerably underexplored. Using systematic chemical diversity (SCD), a concept that guides the expansion of saturated drug-like scaffolds through regiochemical and stereochemical variation, we describe the synthesis of a

  吗啉杂环是许多生物活性化合物和 FDA 批准的药物中发现的结构单元，但更复杂的 C 官能化吗啉衍生物的生成仍远未得到充分探索。利用系统化学多样性（SCD）这一概念，通过区域化学和立体化学变化指导饱和类药物支架的扩展，我们描述了从对映体纯氨基酸和氨基醇开始合成一系列甲基取代吗啉乙酸酯。总共产生了 24 种不同的取代吗啉，它们在区域化学和立体化学（相对和绝对）上系统地变化。这些不同的 C 取代吗啉可直接应用于片段筛选或作为药物化学和文库合成的构建模块。