(2S,3S,4S)-1-benzylamino-2,3-di-O-benzyl-hex-5-ene-2,3,4-triol | 129077-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-benzylamino-2,3-di-O-benzyl-hex-5-ene-2,3,4-triol
• 英文别名: (3S,4S,5S)-6-(benzylamino)-4,5-bis(phenylmethoxy)hex-1-en-3-ol
• CAS: 129077-18-5
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃
• 分子量: 417.548
• InChiKey: HNGPFXCYMVTOET-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-benzylamino-2,3-di-O-benzyl-hex-5-ene-2,3,4-triol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3S,4S)-1-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-2-vinyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种简短的通用方法，利用还原消除-还原胺化作为关键步骤来制备多羟基化吡咯烷

  摘要：

  由甲基4，6-亚苄基葡萄糖和吡喃半乳糖苷开始的高效异构体α-乙烯基吡咯烷酮的合成容易获得羟基化的吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87010-w
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 四溴化碳 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S,4S)-1-benzylamino-2,3-di-O-benzyl-hex-5-ene-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  PdCl2/CuCl2-catalysed chlorocyclisation of sugar-derived aminoalkenitols in the synthesis of new iminohexitols

  摘要：

  The total synthesis of two novel L-ido and L-altro configured 6-chloro-1,5,6-trideoxyiminohexitols featuring a highly diastereoselective Pd(II)/CuCl2-catalysed chlorocyclisation of sugar-derived aminoalkenitols has been accomplished. The requisite substrates were, in turn, prepared from chiral pool materials starting from the cheap and commercially available methyl-alpha-D-gluco- and methyl-a-D-galactopyranoside. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.078

文献信息

• BERNOTAS, RONALD C., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 469-472
  作者：BERNOTAS, RONALD C.

  DOI：——

  日期：——
• PdCl2/CuCl2-catalysed chlorocyclisation of sugar-derived aminoalkenitols in the synthesis of new iminohexitols
  作者：Peter Szolcsányi、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.078

  日期：2006.9

  The total synthesis of two novel L-ido and L-altro configured 6-chloro-1,5,6-trideoxyiminohexitols featuring a highly diastereoselective Pd(II)/CuCl2-catalysed chlorocyclisation of sugar-derived aminoalkenitols has been accomplished. The requisite substrates were, in turn, prepared from chiral pool materials starting from the cheap and commercially available methyl-alpha-D-gluco- and methyl-a-D-galactopyranoside. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A short, versatile approach to polyhydroxylated pyrrolidines utilizing a reductive elimination-reductive amination as a key step
  作者：Ronald C Bernotas

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87010-w

  日期：1990.1

  An efficient synthesis of epimeric alpha-vinyl pyrrolidines starting from methyl 4,6--benzylidene gluco- and galactopyranosides gave ready access to hydroxylated pyrrolidines.

  由甲基4，6-亚苄基葡萄糖和吡喃半乳糖苷开始的高效异构体α-乙烯基吡咯烷酮的合成容易获得羟基化的吡咯烷酮。