2-[(4-fluorophenoxy)methyl]-2-methyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-fluorophenoxy)methyl]-2-methyloxirane
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: ONMYEYQJLZYIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-fluorophenoxy)methyl]-2-methyloxirane 、 扁桃腈 在 Escherichia coli wild-type HheC-Md₅ (P₈₄D/W₂₄₉Y) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以43 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以氰醇为氰源生物催化对映选择性合成手性 β-羟基腈

  摘要：

  用于制备有价值的手性腈的催化对映选择性氰化方法的发展在药物合成和有机化学领域引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们提出了一种使用氰醇作为氰基源合成手性β-羟基腈的酶促对映选择性氰化策略。通过结合卤代醇脱卤酶的酶筛选和蛋白质工程，实现了各种芳基、烷基和螺环氧化物的生物催化对映选择性氰化，以良好的收率（高达 47%）和优异的光学纯度（高达>99% ee）。此外，我们还证明了生物催化氰化方法可用于手性β-羟基腈的对映互补和大规模合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03173
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 1-(4-氟苯氧基)丙烷-2-酮 在 二甲基亚砜 作用下， 以54 parts (84%)的产率得到2-[(4-fluorophenoxy)methyl]-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazol-and benzothiazolamine derivatives, useful as anti-anoxic

  摘要：

  苯并噁唑胺和苯并噻唑胺衍生物具有抗缺氧特性，这些化合物在缺氧治疗中很有用。

  公开号：

  US04861785A1

文献信息

• Intermediates for the synthesis of benzoxazol- and benzothiazolamine
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05010198A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  Benzoxazol- and benzothiazolamine derivatives having anti-anoxic properties which compounds are useful in the treatment of anoxia. These compounds are produced from certain benzoxazol- and benzothizolamine intermediates.

  苯并噁唑胺和苯并噻唑胺衍生物具有抗缺氧特性，这些化合物在缺氧治疗中很有用。这些化合物是从特定的苯并噁唑和苯并噻唑胺中间体中产生的。
• Copper-Catalyzed Oxirane-Opening Reaction with Aryl Iodides and Se Powder
  作者：Lin Min、Ge Wu、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01274

  日期：2016.9.2

  Se powder as the selenating reagent, the copper-catalyzed double C–Se cross-coupling of aryl iodides, epoxides, and elemental selenium has been developed. This strategy provides a straightforward approach to the synthesis of β-hydroxy phenylselenides with excellent regioselectivity of the ring opening reaction. This process proceeds in generally good yields and is compatible with a broad range of functional

  使用硒粉作为硒化剂，已开发出铜催化的芳基碘化物，环氧化物和元素硒的双C-Se交叉偶联。该策略为开环反应的区域选择性优异的β-羟基苯基硒化物的合成提供了一种直接的方法。该方法通常以良好的收率进行，并且与多种官能团相容。
• Benzoxazol- and benzothiazolamine derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0184257B1

  公开（公告）日：1990-07-25
• US4861785A
  申请人：——

  公开号：US4861785A

  公开（公告）日：1989-08-29
• US5010198A
  申请人：——

  公开号：US5010198A

  公开（公告）日：1991-04-23