(Z)-5-(4-(diethylamino)-2-(difluoroboranyl)benzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-(diethylamino)-2-(difluoroboranyl)benzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[[4-(diethylamino)-2-difluoroboranylphenyl]methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
• 化学式: C₁₆H₂₀BF₂N₃O
• 分子量: 319.162
• InChiKey: FRPJWALALJDJNS-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  劳森试剂 、 (Z)-5-(4-(diethylamino)-2-(difluoroboranyl)benzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到(Z)-5-(4-(diethylamino)-2-(difluoroboranyl)benzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazole-4-thione
  参考文献：
  名称：

  构象锁定 5-Benzylidene-4H-Imidazolthion 作为荧光染料

  摘要：

  摘要- 我们报告了新型构象锁定 5-(4-(diethylamino)benzlidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4 H -imidazole-4-thion。在咪唑酮片段中含有硫而不是氧的荧光蛋白的构象锁定发色团的衍生物的特征是光谱红移和相对于含有氧原子的相应衍生物更高的消光系数。该化合物可用作荧光显微镜中基于脂质运载蛋白的荧光激活蛋白的荧光染料。

  DOI：

  10.1134/s1068162021060200
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 甲醇 、 、 甲胺 在 sodium sulfate 、 ethyl ((methoxy)amino)acetate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-5-(4-(diethylamino)-2-(difluoroboranyl)benzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于GFP类发色团的FAST荧光激活蛋白的红移底物

  摘要：

  提出了用于活细胞显微镜的遗传编码的荧光标签。该标签由先前发布的荧光激活蛋白FAST和绿色荧光蛋白（GFP）样发色团的新型荧光衍生物组成，具有红色荧光。新型氟和FAST的可逆结合伴随着红色荧光（580-650 nm）增加了三个数量级。与以前发表的flugen：FAST复合物相比，所提出的染料可立即染色与FAST融合的靶细胞蛋白，在很短的时间内被洗掉，并在共聚焦和宽视野显微镜中显示出更高的荧光信号光稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901151

文献信息

• Boron-containing 5-arylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones
  申请人：Yampolsky Ilia Victorovich

  公开号：US09133220B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  Novel compounds of the general formula are introduced, containing 5-arylidene-3,5-dihydro-4h-imidazol-4-one core. These compounds can be used for fluorescent staining of cell membranes, biomolecules' labeling in vivo and in vitro, a number of compounds also have photoacidic properties. This allows to use them, for example, as instruments to drastically change pH of a medium, and also as dynamic fluorescent probes for investigation of complex objects like proteins and micellae, as well as in studies of hydration dynamics and in photolithography.

  引入了一般公式为的新化合物，其中包含5-芳基亚甲基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮核。这些化合物可用于细胞膜的荧光染色，体内和体外生物分子的标记，一些化合物还具有光酸性质。这使它们可以用作工具，例如，用于大幅改变介质的pH值，以及作为复杂对象（如蛋白质和胶束）的动态荧光探针，以及在水合动力学研究和光刻中使用。
• Red‐Shifted Substrates for FAST Fluorogen‐Activating Protein Based on the GFP‐Like Chromophores
  作者：Natalia V. Povarova、Snizhana O. Zaitseva、Nadezhda S. Baleeva、Alexander Yu. Smirnov、Ivan N. Myasnyanko、Marina B. Zagudaylova、Nina G. Bozhanova、Dmitriy A. Gorbachev、Kseniya K. Malyshevskaya、Alexey S. Gavrikov、Alexander S. Mishin、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/chem.201901151

  日期：2019.7.22

  A genetically encoded fluorescent tag for live cell microscopy is presented. This tag is composed of previously published fluorogen‐activating protein FAST and a novel fluorogenic derivative of green fluorescent protein (GFP)‐like chromophore with red fluorescence. The reversible binding of the novel fluorogen and FAST is accompanied by three orders of magnitude increase in red fluorescence (580–650 nm)

  提出了用于活细胞显微镜的遗传编码的荧光标签。该标签由先前发布的荧光激活蛋白FAST和绿色荧光蛋白（GFP）样发色团的新型荧光衍生物组成，具有红色荧光。新型氟和FAST的可逆结合伴随着红色荧光（580-650 nm）增加了三个数量级。与以前发表的flugen：FAST复合物相比，所提出的染料可立即染色与FAST融合的靶细胞蛋白，在很短的时间内被洗掉，并在共聚焦和宽视野显微镜中显示出更高的荧光信号光稳定性。
• Conformationally Locked 5-Benzylidene-4H-Imidazolthion as a Fluorogenic Dye
  作者：I. N. Myasnyanko、M. A. Sycheva、A. S. Gavrikov、N. S. Baleeva、M. S. Baranov

  DOI：10.1134/s1068162021060200

  日期：2021.11

  Abstract— We report novel conformationally locked 5-(4-(diethylamino)benzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazole-4-thion. Derivatives of conformationally locked chromophores of the fluorescent protein containing sulfur instead of oxygen in the imidazolone fragment are characterized by red-shifted spectra and higher extinction coefficient relative to the corresponding derivative containing an

  摘要- 我们报告了新型构象锁定 5-(4-(diethylamino)benzlidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4 H -imidazole-4-thion。在咪唑酮片段中含有硫而不是氧的荧光蛋白的构象锁定发色团的衍生物的特征是光谱红移和相对于含有氧原子的相应衍生物更高的消光系数。该化合物可用作荧光显微镜中基于脂质运载蛋白的荧光激活蛋白的荧光染料。