6-氯-5-甲酰基-3-甲基尿嘧啶 | 59997-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-5-甲酰基-3-甲基尿嘧啶
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-chloro-5-formyl-3-methyluracil；6-chloro-3-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 59997-20-5
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₃
• 分子量: 188.57
• InChiKey: SAUCFFBXOISGQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-5-甲酰基-3-甲基尿嘧啶 在 lead(IV) acetate 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4,6-(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine-annelated heterocycles: synthesis of novel pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidines by intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions

  摘要：

  Suitably functionalised 1,3-substituted 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbaldehydes 3a-1 cyclise intramolecularly to yield novel furo- and thieno-[2 '',3 '':4',5']pyrazolo[3',4':4,5]pyrido-[2,3-d]pyrimidines 8a-1 in fair to good yields together with the pyrazolopyrimidines 7 as side products. Remarkably, this synthesis not only left the pyrimidine nucleus unaffected but also gave no dimer formation.

  DOI：

  10.1039/p19960001999
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基巴比妥酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-氯-5-甲酰基-3-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  脱氮黄素作为光驱动细胞色素P450催化的羟化介质。

  摘要：

  已经开发了一种光驱动的脱氮黄素依赖性直接酶再生系统，用于P450-BM3催化的CH活化羟基化反应，从而避免了使用昂贵的NADPH辅因子的需要。

  DOI：

  10.1039/b913863c

文献信息

• Autorecycling system for reduction of carbonyl compounds to alcohols by 1,5-dihydro-5-deazaflavins
  作者：Fumio Yoneda、Kazunori Kuroda、Mutsuko Kamishimoto

  DOI：10.1039/c39810001160

  日期：——

  An effective recycling system for the reduction of carbonyl compounds to alcohols was constructed for the first time using 5-deazaflavins and formic acid, in such a way that each mol of the compound catalyses the reduction, by formic acid, of up to 25 mol of benzaldehyde.

  首次构建了一种有效的回收系统，用于将羰基化合物还原为醇，使用了5-脱氮氟黄素和甲酸，以一种方式使每摩尔化合物催化甲酸对多达25摩尔苯甲醛的还原。
• The autorecycling oxidation of benzylamine by synthetic 8-hydroxy-5-deazaflavin derivatives
  作者：Ryoichi Hirayama、Masahiro Kawase、Tetsutaro Kimachi、Kiyoshi Tanaka、Fumio Yoneda

  DOI：10.1002/jhet.5570260509

  日期：1989.9

  Various 8-hydroxy-5-deazaflavin derivatives were synthesized as the model compounds of coenzyme F420-These compounds oxidized benzylamine to benzaldehyde more efficiently than the corresponding 8-unsubstituted 5-deazaflavins.

  合成了多种8-羟基-5-脱氮黄素衍生物作为辅酶F 420的模型化合物。这些化合物比相应的8-未取代的5-脱氮黄素更有效地将苄胺氧化为苯甲醛。
• SYNTHESIS OF 2<i>H</i>-PYRIDO[l′,2′:1,6]PYRIDO[2,3-<i>d</i>]PYRIMIDINE-2,4(3<i>H</i>)DIONES (“BENT 5-DEAZAFLAVINS”) AND THEIR USE IN OXIDATION OF ALCOHOL AND AMINE
  作者：Fumio Yoneda、Masami Ono、Keiko Kira、Hisako Tanaka、Yoshiharu Sakuma、Akira Koshiro

  DOI：10.1246/cl.1980.817

  日期：1980.7.5

  Treatment of 6-chloro-5-formyluracils with 2-benzylpyridines in dimethylformamide gave the corresponding 2H-pyrido[1′,2′:1,6]pyrido[2,3-d.]pyrimidine-2 ,4(3H)diones which are a bent type of 5-deazaflavin. Similarly, treatment of 6-chloro-5-formyl-3-methyluracil with 2-aminopyridine gave a 6-azalog of the above bent 5-deazaflavin, 2H-pyrido-[2′,1′:2,3]pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(3H)dione. These “bent 5-deazaflavins” showed oxidizing ability toward benzyl alcohol, cyclohexanol and benzylamine giving the corresponding carbonyl compounds.

  将6-氯-5-甲醛尿嘧啶与2-苄基吡啶在二甲基甲酰胺中反应，得到了相应的2H-吡啶[1′,2′:1,6]吡啶[2,3-d.]嘧啶-2,4(3H)二酮，这是一种弯曲类型的5-脱氨黄素。类似地，将6-氯-5-甲醛-3-甲基尿嘧啶与2-氨基吡啶反应，得到了上述弯曲型5-脱氨黄素的6-氮杂衍生物，2H-吡啶-[2′,1′:2,3]嘧噻咪[4,5-d]嘧啶-2,4(3H)二酮。这些“弯曲的5-脱氨黄素”对苄醇、环己醇和苄胺具有氧化能力，生成相应的羰基化合物。
• 1,3,9,1l,12,14-Hexazapentacene-2,4,8,10(1H,3H,9H,11H)-tetraones (double-headed 5-deazaflavins) with potential for oxido-reduction
  作者：Fumio Yoneda、Kazunori Kuroda、Masakazu Koga、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1039/c39840000872

  日期：——

  Condensation of 8-(substituted-amino)-1,5-dihydro-5-deazaflavins with 6-chloro-5-formyuracils, followed by dehydrogenation with diethyl azodicarboxylate gives the corresponding 1,3,9,1l,12,14-hexazapentacene-2,4,8,10(1H,3H,9H,11H)-tetraones, which exhibit strong oxido-reductive abilities.

  将8-（取代的氨基）-1,5-二氢-5-脱氮黄素与6-氯-5-甲酰嘧啶缩合，然后与偶氮二羧酸二乙酯脱氢，得到相应的1,3,9,1l，12,14-六氮杂戊烯-2,4,8,10（1 H，3 H，9 H，11 H）-四酮，具有很强的氧化还原能力。
• 1,3,9,11,12,14-Hexa-azapentacene-2,4,8,10(3H,9H,12H,14H)-tetraones (doubled 5-deazaflavins) with potential for oxido reduction
  作者：Fumio Yoneda、Masakazu Koga

  DOI：10.1039/p19880001809

  日期：——

  ils (4) gave the 1,5-dihydro doubled 5-deazaflavins (5) and 8-(5-formyluracil-6-yl)amino-1,5-dihydro-5-deazaflavins (6). The dehydrogenation of compounds (5) with diethyl azodicarboxylate or the dehydrative cyclization of compounds (6) with Vilsmeier reagent gave the corresponding 1,3,9,11,12,14-hexa-azapentacene-2,4,8,10(3H,9H,12H,14H)-tetraones(doubled 5-deazaflavins)(8). The latter exhibited strong

  8-（取代的氨基）1,5-二氢-5-脱氮黄素（3）与6-氯-5-甲酰尿嘧啶（4）的缩合得到1,5-二氢加倍的5-脱氮黄素（5）和8-（ 5-甲酰基尿嘧啶-6-基）氨基-1,5-二氢-5-脱氮黄素（6）。用偶氮二羧酸二乙酯对化合物（5）进行脱氢或用Vilsmeier试剂对化合物（6）进行脱水环化，得到相应的1,3,9,11,12,14-六氮杂并五苯-2,4,8,10（3 H，9 H，12 H，14 H）-四酮（5-脱氮黄素的倍数）（8）。后者表现出强烈的向环戊醇的自动循环氧化作用，在氧气气氛下的日光下，生成环戊酮。