methyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4aR,5R,7R,8S,8aR)-5-(hydroxymethyl)-2,3,7-trimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• 化学式: C₁₃H₂₄O₈
• 分子量: 308.329
• InChiKey: OQNZILFNAYTNTQ-BXWBVBFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 甲基-D-丙噻 、 原甲酸三甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-D-mannopyranoside 、 methyl (2'S,3'S)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannoside
  参考文献：
  名称：

  Kdn糖苷的非酶解机理研究

  摘要：

  4-硝基苯基唾液酸苷是用于评估神经氨酸酶活性和选择性的底物，当 C5 取代基在空间上变小（较低的 A 值）时，其内在反应性会增加，而电子效应（Taft 值）对这些水解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101387

文献信息

• A Mechanistic Study on the Non‐enzymatic Hydrolysis of Kdn Glycosides
  作者：Ali Nejatie、Cinzia Colombo、Benyamin Hakak‐Zargar、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1002/ejoc.202101387

  日期：2022.1.27

  neuraminidase activity and selectivity, is shown to increase when the C5-substituent becomes sterically smaller (lower A-value), while electronic effects (Taft values) are less important for these hydrolysis reactions.

  4-硝基苯基唾液酸苷是用于评估神经氨酸酶活性和选择性的底物，当 C5 取代基在空间上变小（较低的 A 值）时，其内在反应性会增加，而电子效应（Taft 值）对这些水解反应。