6-(3-methoxyphenyl)pyridin-2-ylcarboxyaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-methoxyphenyl)pyridin-2-ylcarboxyaldehyde
• 英文别名: 6-(3-Methoxyphenyl)picolinaldehyde；6-(3-methoxyphenyl)pyridine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06410024
• 分子量: 213.236
• InChiKey: VOEKNDLNFFBAOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-methoxyphenyl)pyridin-2-ylcarboxyaldehyde 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 174.25h， 生成 2-(6-((benzyl((6-phenylpyridin-2-yl)methyl)amino)methyl)pyridin-2-yl)-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-苯酚系统与O 2的反应：铜胺氧化酶中TPQ生物合成的模型

  摘要：

  合成了由一系列含酚的双（吡啶-2-基甲基）胺N 3配体（表示为L o H，L m H和L p H）支撑的铜（II）配合物，并且它们的O 2反应性已详细检查以了解含铜胺氧化酶中TPQ辅因子（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌，TOPA醌）的生物合成的机理。铜（II）配合物的大号ø ħ（邻-苯酚衍生物）涉及直接向苯酚铜（II）的协调和几乎不受朝向ö反应2在60°C的CH 3 OH中。另一方面，在三乙胺存在下，L m H（间苯酚衍生物）的铜（II）络合物与O 2反应，该络合物不涉及酚部分与铜（II）离子之间的直接配位相互作用。碱在相同条件下得到甲氧基取代的对醌衍生物。产品结构已通过详细的核磁共振（NMR），红外（IR）光谱和电喷雾电离质谱（ESI-MS）建立（包括18种O标记实验）分析。密度泛函理论预测该反应涉及（i）分子内电子从去质子化的酚（酚盐）转移至铜（II）以生成铜（I）-苯氧基自由基；（ii）向该中间体中添加O

  DOI：

  10.1021/ic101832c
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 、 3-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-(3-methoxyphenyl)pyridin-2-ylcarboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在非血红素铁中心衍生自烷基氢过氧化物的仿生芳基羟基化。FeIVO 氧化剂的证据

  摘要：

  许多非血红素铁依赖性酶激活分子氧以催化芳烃底物的羟基化。这种化学的主要特征是通过用单个 α-芳烃取代基修饰三（2-吡啶基甲基）胺 (TPA) 获得的四齿三足配体家族的配合物开发的。这些包括以下：-C(6)H(5)(即，6-PhTPA)、L(1)；-oC(6)H(4)D, od(1)-L(1); -C(6)D(5)，d(5)-L(1)；-mC(6)H(4)NO(2), L(2); -mC(6)H(4)CF(3), L(3); -mC(6)H(4)Cl, L(4); -mC(6)H(4)CH(3), L(5); -mC(6)H(4)OCH(3), L(6); -pC(6)H(4)OCH(3), L(7)。此外，还合成了具有一个 α-苯基和两个 α-甲基取代基 (6,6-Me(2)-6-PhTPA, L(8)) 的相应配体。[(L(1))Fe(II)(NCCH(3))(2)](ClO(4))(2)

  DOI：

  10.1021/ja028478l

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BIAROMATIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS BI-AROMATIQUES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014170821A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I (I) wherein R is H, cyano, alkoxy, cyanomethoxy, cycloalkylmethoxy, hydroxyalkoxy, alkoxyalkoxy, alkoxycarbonyl, 2-ethoxy-2-oxoethoxy, 2-(methylamino)-2-oxoethoxy, (l-cyanocyclobutyl)methoxy, 3-hydroxy-pyrrolidin-l-yl or 3,4-dihydroxycyclopentyl)methoxy; U1 is N or CR1, U2 is N or CR2, U3 is N or CR3 and U4 is N or CR4, it being understood that at most three of U1, U2, U3 and U4 can be N at the same time; V1 is N or CR5, V2 is N or CR6, V3 is N or CR7 and V4 is N or CH, it being understood that at most two of V1, V2, V3 and V4 can be N at the same time; R1 is H, cyano, hydroxy or alkoxy; R2 is H, hydroxy or alkoxy; R3 is H, cyano, hydroxy, alkoxy or carboxamido; R4 is H or alkoxy; R5 is H, hydroxy or halogen; R6 is H, hydroxy or halogen; R7 is H; the dotted line "_____ " represents a bond or is absent; W represents CH or N when the dotted line "_____ " is a bond, or W represents CH2 when the dotted line "_____ " is absent; X represents CH or N; and Q represents O or S; and salts thereof.

  该发明涉及公式I（I）的抗菌化合物，其中R是H、氰基、烷氧基、氰甲氧基、环烷基甲氧基、羟基烷氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基羰基、2-乙氧基-2-氧基乙氧基、2-(甲基氨基)-2-氧基乙氧基、(1-氰基环丁基)甲氧基、3-羟基吡咯烷-1-基或3,4-二羟基环戊基)甲氧基；U1是N或CR1，U2是N或CR2，U3是N或CR3，U4是N或CR4，理解为U1、U2、U3和U4中最多有三个可以同时为N；V1是N或CR5，V2是N或CR6，V3是N或CR7，V4是N或CH，理解为V1、V2、V3和V4中最多有两个可以同时为N；R1是H、氰基、羟基或烷氧基；R2是H、羟基或烷氧基；R3是H、氰基、羟基、烷氧基或羧胺基；R4是H或烷氧基；R5是H、羟基或卤素；R6是H、羟基或卤素；R7是H；虚线"_____"代表键或不存在；W代表CH或N，当虚线"_____"为键时，或W代表CH2，当虚线"_____"不存在时；X代表CH或N；Q代表O或S；及其盐。
• Antibacterial Biaromatic Derivatives
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160075722A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I (I) wherein R is H, cyano, alkoxy, cyanomethoxy, cycloalkylmethoxy, hydroxyalkoxy, alkoxyalkoxy, alkoxycarbonyl, 2-ethoxy-2-oxoethoxy, 2-(methylamino)-2-oxoethoxy, (1-cyanocyclobutyl)methoxy, 3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl or 3,4-dihydroxycyclopentyl)methoxy; U 1 is N or CR 1 , U 2 is N or CR 1 , U 3 is N or CR 3 and U 4 is N or CR 1 , it being understood that at most three of U 1 , U 2 , U 3 and U 4 can be N at the same time; V 1 is N or CR 5 , V 2 is N or CR 6 , V 3 is N or CR 7 and V 4 is N or CH, it being understood that at most two of V 1 , V 2 , V 3 and V4 can be N at the same time; R1 is H, cyano, hydroxy or alkoxy; R2 is H, hydroxy or alkoxy; R 3 is H, cyano, hydroxy, alkoxy or carboxamido; R 4 is H or alkoxy; R 5 is H, hydroxy or halogen; R 6 is H, hydroxy or halogen; R 7 is H; the dotted line “______” represents a bond or is absent; W represents CH or N when the dotted line “______” is a bond, or W represents CH 2 when the dotted line “______” is absent; X represents CH or N; and Q represents O or S; and salts thereof.

  本发明涉及式I的抗菌化合物（I），其中R为H，氰基，烷氧基，氰甲氧基，环烷基甲氧基，羟基烷氧基，烷氧基烷氧基，烷氧基羧酰基，2-乙氧基-2-氧代乙氧基，2-（甲基氨基）-2-氧代乙氧基，（1-氰基环丁基）甲氧基，3-羟基吡咯烷-1-基或3,4-二羟基环戊基）甲氧基；U1为N或CR1，U2为N或CR1，U3为N或CR3，U4为N或CR1，其中最多只能同时有三个U1，U2，U3和U4为N；V1为N或CR5，V2为N或CR6，V3为N或CR7，V4为N或CH，其中最多只能同时有两个V1，V2，V3和V4为N；R1为H，氰基，羟基或烷氧基；R2为H，羟基或烷氧基；R3为H，氰基，羟基，烷氧基或羧酰胺基；R4为H或烷氧基；R5为H，羟基或卤素；R6为H，羟基或卤素；R7为H；虚线“______”表示键或不存在；当虚线“______”为键时，W表示CH或N，当虚线“______”不存在时，W表示CH2；X表示CH或N；Q表示O或S；以及其盐。
• ANTIBACTERIAL BIAROMATIC DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2986607A1

  公开（公告）日：2016-02-24
• US9527867B2
  申请人：——

  公开号：US9527867B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• Biomimetic Aryl Hydroxylation Derived from Alkyl Hydroperoxide at a Nonheme Iron Center. Evidence for an Fe^IVO Oxidant
  作者：Michael P. Jensen、Steven J. Lange、Mark P. Mehn、Emily L. Que、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ja028478l

  日期：2003.2.1

  [(L(1))Fe(II)(NCCH(3))(2)](ClO(4))(2), [(L(6))Fe(II)(OTf)(2)], and [(L(8))Fe(II)(OTf)(2)](2). The complexes react with tert-butyl hydroperoxide ((t)()BuOOH) in CH(3)CN solutions to give iron(III) complexes of ortho-hydroxylated ligands. The product complex derived from L(1) was identified as the solvated monomeric complex [(L(1)O(-))Fe(III)](2+) in equilibrium with its oxo-bridged dimer [(L(1)O(-))(

  许多非血红素铁依赖性酶激活分子氧以催化芳烃底物的羟基化。这种化学的主要特征是通过用单个 α-芳烃取代基修饰三（2-吡啶基甲基）胺 (TPA) 获得的四齿三足配体家族的配合物开发的。这些包括以下：-C(6)H(5)(即，6-PhTPA)、L(1)；-oC(6)H(4)D, od(1)-L(1); -C(6)D(5)，d(5)-L(1)；-mC(6)H(4)NO(2), L(2); -mC(6)H(4)CF(3), L(3); -mC(6)H(4)Cl, L(4); -mC(6)H(4)CH(3), L(5); -mC(6)H(4)OCH(3), L(6); -pC(6)H(4)OCH(3), L(7)。此外，还合成了具有一个 α-苯基和两个 α-甲基取代基 (6,6-Me(2)-6-PhTPA, L(8)) 的相应配体。[(L(1))Fe(II)(NCCH(3))(2)](ClO(4))(2)