3-(m-tolyl)cyclopent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(m-tolyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: OGYFNBQWXYEPRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-tolyl)cyclopent-2-en-1-one 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 ferrocene 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 以97%的产率得到(R)-3-(m-tolyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  内环烯酮的对映选择性加氢：历史问题的解决方案†

  摘要：

  内环烯酮的对映选择性氢化一直是均相催化的历史问题。我们在本文中报道了一种用分子氢还原内环烯酮的有效方法。在铑/ Zhaophos配合物的催化下，具有五，六或七元环的各种烯酮以高对映选择性（92％-99％ee）氢化。出色的化学和对映选择性证明了该方法已成功地用于柠檬醛的对映选择性加氢，以生产对映体富集的香茅醛。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000617
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(m-tolyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯共享三甲基（对甲苯基）环戊烷的统一方法：（±）-月桂基尿烷B的正式全合成

  摘要：

  通过基于环戊烷的乙烯基酯与芳基格氏试剂的关键Stork-Danheiser序列，已公开了一种共有三甲基（对甲苯基）环戊烷骨架的倍半萜类化合物的统一方法，然后采用α-甲基化策略。该策略最终仅用5个步骤即可应用到（±）-月桂香豆素B（1b）的简明正式全合成中，总产率为45.4％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.032

文献信息

• A unified approach to sesquiterpenes sharing trimethyl(p-tolyl) cyclopentanes: Formal total synthesis of (±)-laurokamurene B
  作者：Mrinal K. Das、Bidyut K. Dinda、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.032

  日期：2019.8

  A unified approach to the sesquiterpenoids sharing common trimethyl(p-tolyl) cyclopentane skeleton has been disclosed via a key Stork-Danheiser sequence on a cyclopentane based vinylogous ester with aryl Grignard reagent followed by α-methylation strategy. The strategy is eventually applied to the concise formal total synthesis of (±)-laurokamurene B (1b) in only 5 steps with 45.4% overall yield.

  通过基于环戊烷的乙烯基酯与芳基格氏试剂的关键Stork-Danheiser序列，已公开了一种共有三甲基（对甲苯基）环戊烷骨架的倍半萜类化合物的统一方法，然后采用α-甲基化策略。该策略最终仅用5个步骤即可应用到（±）-月桂香豆素B（1b）的简明正式全合成中，总产率为45.4％。
• Enantioselective Hydrogenation of Endocyclic Enones: the Solution to a Historical Problem ^†
  作者：Qiwei Lang、Huaxin Yang、Guoxian Gu、Qiang Feng、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000617

  日期：2021.4

  The enantioselective hydrogenation of endocyclic enones has been a historical problem for homogeneous catalysis. We herein report an efficient method to reduce endocyclic enones with molecular hydrogen. Catalyzed by a rhodium/Zhaophos complex, a variety of enones with five‐, six‐ or seven‐member ring were hydrogenated with high enantioselectivity (92%—99% ee). Excellent chemo‐ and enantioselectivity

  内环烯酮的对映选择性氢化一直是均相催化的历史问题。我们在本文中报道了一种用分子氢还原内环烯酮的有效方法。在铑/ Zhaophos配合物的催化下，具有五，六或七元环的各种烯酮以高对映选择性（92％-99％ee）氢化。出色的化学和对映选择性证明了该方法已成功地用于柠檬醛的对映选择性加氢，以生产对映体富集的香茅醛。