2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid (R)-9-benzyloxy-2-hydroxy-nonyl ester | 199382-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid (R)-9-benzyloxy-2-hydroxy-nonyl ester
• CAS: 199382-24-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅S
• 分子量: 532.785
• InChiKey: CWSUZDDKOOXOIO-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid (R)-9-benzyloxy-2-hydroxy-nonyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (S)-8-acetoxy-1-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶介导的具有长链的光学活性1,2-二元醇的制备：环状碳酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  公开了通过酶促反应有效制备具有长脂族链的旋光性1,2-二醇的新条目。PPL催化外消旋五元环状碳酸酯4-（7-苄氧基）庚基-1,3-二氧戊环-2-酮（2a）的水解，具有高对映选择性，从而产生旋光性（R）-2a和（S）-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇（3a），收率极高。该反应适用于具有较长链（10-苄氧基癸基（3b）和13-苄氧基十三烷基（3c））的底物。光学纯的（S）-（+）-8-羟基十六酸（1），具有手性长脂肪族部分的生物活性天然化合物，是从（R）-3-（7-苄氧基）庚基-2-环氧乙烷（9）开始有效合成的，后者是从3a的两种对映异构体转化而来的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00904-2
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyloxy-1-nonene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid (R)-9-benzyloxy-2-hydroxy-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶介导的具有长链的光学活性1,2-二元醇的制备：环状碳酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  公开了通过酶促反应有效制备具有长脂族链的旋光性1,2-二醇的新条目。PPL催化外消旋五元环状碳酸酯4-（7-苄氧基）庚基-1,3-二氧戊环-2-酮（2a）的水解，具有高对映选择性，从而产生旋光性（R）-2a和（S）-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇（3a），收率极高。该反应适用于具有较长链（10-苄氧基癸基（3b）和13-苄氧基十三烷基（3c））的底物。光学纯的（S）-（+）-8-羟基十六酸（1），具有手性长脂肪族部分的生物活性天然化合物，是从（R）-3-（7-苄氧基）庚基-2-环氧乙烷（9）开始有效合成的，后者是从3a的两种对映异构体转化而来的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00904-2

文献信息

• Synthesis of Optically Active Diols Bearing a Long Chain<i>via</i>Enzymatic Hydrolysis of Cyclic Carbonates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Megumi Shimojo、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1246/cl.1997.1151

  日期：1997.11

  PPL catalyzes the hydrolysis of racemic five-membered cyclic carbonates bearing a long chain with high enantioselectivity. Optically pure (S)-(+)-8-hydroxyhexadecanoic acid is effectively synthesized starting from (R)-4-(7-benzyloxy)heptyl-1,3-dioxolan-2-one and (S)-9-benzyloxynonane-1,2-diol, which are prepared via an enzymatic reaction.

  PPL 高效催化具有长链的外消旋五元环碳酸酯的不对称水解，从通过酶促反应制备的 (R)-4-(7-苄氧基)庚基-1,3-二氧戊环-2-酮和 (S)-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇出发，实现了光学纯 (S)-(+)-8-羟基十六烷酸的有效合成。