2-(trimethylsilyl)ethyl-p-nitrophenyl carbonate | 121750-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl-p-nitrophenyl carbonate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl p-nitrophenylcarbonate；2-(trimethylsilyl)ethyl-4-nitrophenyl carbonate；2-(trimethylsilyl)ethyl p-nitrophenyl carbonate；2-Trimethylsilylethyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 121750-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄Si
• 分子量: 267.357
• InChiKey: NIRALHKBGWJNKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl-p-nitrophenyl carbonate 在 sodium hydroxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 反应 6.25h， 生成 methyl 2-({[2-(trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl}amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed bis-coupling of dihaloaromatics with 2-amidoacrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00003a065
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 4-硝基苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以80%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl-p-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Influence of Trimethylsilyl Substituents on Primary C - O Bond Lengths at the b-Position: Results from Low-Temperature X-Ray Structural Studies

  摘要：

  对硝基苯甲酸 2-三甲基硅基乙酯（12b）和对硝基苯甲酸 2-三甲基硅基乙酯（12b）中的 β-三甲基硅基取代基。 对硝基苯甲酸酯（12b）和 2-三甲基硅乙基 2,4-二硝基苯亚磺酸酯 (12c) 中的取代基β-三甲基硅烷基会显著延长 C（烷基）-O（酯）键。在电负性较强的 2,4-二硝基苯硫酸酯（12c）中，Si-CH2 在电负性更强的酯 (12c) 中，相对于 (12b) 的 Si-CH2 观察到。这些结构效应与存在的 σC-Si-σ* C-O 相互作用。

  DOI：

  10.1071/c97056

文献信息

• The Choice of Phosphane Reagent in Fukuyama−Mitsunobu Alkylation: Intramolecular Selectivity Between Primary and Secondary Alcohols in the Preparation of Asymmetric Tetraamine Building Blocks for Synthesis of Philanthotoxins
  作者：Christian A. Olsen、Malene R. Jørgensen、Matthias Witt、Ian R. Mellor、Peter N. R. Usherwood、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1002/ejoc.200300186

  日期：2003.9

  phosphane reagent more bulky than trimethylphosphane gave a high intramolecular selectivity between primary and secondary hydroxy groups in the Fukuyama−Mitsunobu reaction. Thus, trimethylphosphane proved to be the only phosphane reagent that enabled alkylation of 2-nitrobenzenesulfonamides with a wide range of secondary alcohols, whereas tributylphosphane was selective for primary alcohol groups. This

  Philanthotoxin-433 (PhTX-433) 是一种多胺黄蜂毒素，可非竞争性地拮抗某些离子型受体。PhTX-433 的四个类似物，在多胺链中被 C-甲基化，由 (RS)-1,3-丁二醇、两个二胺结构单元和一个活化/保护的酪氨酸衍生物合成。在 Fukuyama-Mitsunobu 反应中，使用比三甲基磷烷体积更大的磷烷试剂在伯羟基和仲羟基之间具有高分子内选择性。因此，三甲基磷烷被证明是唯一能够使 2-硝基苯磺酰胺与多种仲醇烷基化的磷烷试剂，而三丁基磷烷对伯醇基团具有选择性。这种选择性被用来获得正交保护的、不对称的、支化的四胺，用于 philanthotoxin 类似物的液相合成。使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠脑离子型谷氨酸受体在电生理学测定中测试由此获得的分支的philanthotoxin类似物。事实证明，它们的效力与相应的非分支类似物相似。(© Wiley-VCH Verlag
• Rifamycin analogs and uses thereof
  申请人：van Duzer H. John

  公开号：US20050137189A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention features rifamycin analogs that can be used as therapeutics for treating or preventing a variety of microbial infections. In one form, the analogs are acetylated at the 25-position, as is rifamycin. In another form, the analogs are deacetylated at the 25-position. In yet other forms, benzoxazinorifamycin, benzthiazinorifamycin, and benzdiazinorifamycin analogs are derivatized at various positions of the benzene ring, including 3′-hydroxy analogs, and/or various fused ring systems with the benzene ring at the 4′,5′ or 5′,6′ positions.

  该发明涉及利福霉素类似物，可用于治疗或预防各种微生物感染。其中一种形式是在25位点上乙酰化的类似物，就像利福霉素一样。另一种形式是在25位点去乙酰化的类似物。在其他形式中，苯并噁唑利福霉素、苯并噻唑利福霉素和苯并二唑利福霉素类似物在苯环上的各个位置上进行衍生，包括3'-羟基类似物，以及苯环在4'、5'或5'、6'位置上与各种融合环系统。
• .alpha.-Oximino amide trianions in the stereoselective synthesis of isoxazolines and .gamma.-hydroxy .alpha.-amino acids
  作者：Anthony G. M. Barrett、Dashyant Dhanak、Suzanne A. Lebold、Mark A. Russell

  DOI：10.1021/jo00005a042

  日期：1991.3

  The trianions 17 and 33, which were prepared from the corresponding alpha-oximino amides 7 and 30, were reacted with 4-methoxybenzaldehyde to stereoselectively provide, on acidification, the corresponding trans-substituted isoxazoline-3-carboxamides 8 and 31/32, respectively. Additionally, the dianion 24, which was prepared from the corresponding O-silyl oxime 22, was reacted with 4-methoxybenzaldehyde to stereoselectively give the anti beta-hydroxy oxime 23. Reduction of 8 and 26 stereoselectively gave the 2,3-syn-3,4-anti amino amides 11 and 27. Amides 11 and 27 were subsequently converted to the gamma-hydroxy-alpha-amino acids 12 and 29 and the corresponding lactones 13 and 28. Amino acid 29 is the N-terminal amino acid of the antifungal agent nikkomycin B.
• Synthesis of 2′,3′-dihydrosolanesyl analogues of β-d-arabinofuranosyl-1-monophosphoryldecaprenol with promising antimycobacterial activity
  作者：Michaël Bosco、Philippe Bisseret、Patricia Constant、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.151

  日期：2007.1

  Two new hydrolytically stable analogues of beta-D-arabinofuranosyl-1-monophosphoryldecaprenol, the donor substrate for mycobacterial arabinosyltransferase, have been prepared. Biological evaluation of these compounds in vitro against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strain revealed a promising activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed bis-coupling of dihaloaromatics with 2-amidoacrylates
  作者：Anne Sofie Carlstroem、Torbjoern Frejd

  DOI：10.1021/jo00003a065

  日期：1991.2