3-ethoxy-5-methyl-2-cyclopenten-1-one | 100688-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 3-ethoxy-5-methyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-ethoxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one；5-methyl-3-ethoxy-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 100688-88-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HYBRNFZCIPIACE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-5-methyl-2-cyclopenten-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0]己-2-酮的开环：用于构建取代苯甲酸酯的多功能合成平台

  摘要：

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201506232
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 3-ethoxy-5-methyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基酯的α-芳基化反应，用于合成γ，γ-二取代的环己烯酮

  摘要：

  据报道，钯催化的环状乙烯基酯的α-芳基化反应形成产物，该产物在一步中转化为γ-烷基-γ-芳基取代的环己烯酮。该Pd催化的反应在室温下进行，通常是高产率的，并且使用量低至0.25mol％的市售催化剂。芳基溴化物的范围特别宽，并且也可以使用烯基溴化物。包含α-芳基化和还原性转座的这一两步方案可以在一个罐中执行，并且适用于克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03394

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Vinylogous Esters for the Synthesis of γ,γ-Disubstituted Cyclohexenones
  作者：Thomas Johnson、Felix Pultar、Friedericke Menke、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03394

  日期：2016.12.16

  A palladium-catalyzed α-arylation of cyclic vinylogous esters to form products that are converted in one step to γ-alkyl-γ-aryl-substituted cyclohexenones is reported. This Pd-catalyzed reaction proceeds at room temperature, is generally high-yielding, and uses an amount of a commercially available catalyst as low as 0.25 mol %. The scope of aryl bromides is particularly broad, and alkenyl bromides

  据报道，钯催化的环状乙烯基酯的α-芳基化反应形成产物，该产物在一步中转化为γ-烷基-γ-芳基取代的环己烯酮。该Pd催化的反应在室温下进行，通常是高产率的，并且使用量低至0.25mol％的市售催化剂。芳基溴化物的范围特别宽，并且也可以使用烯基溴化物。包含α-芳基化和还原性转座的这一两步方案可以在一个罐中执行，并且适用于克级合成。
• The Tandem Radical Cyclization Approach to Angular Triquinanes
  作者：Dennis P. Curran、Shen-Chun Kuo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87744-9

  日期：1987.1

  Models studies and the total synthesis ofsilphiperfol-6-ene (4, seven steps) and 9-episilphiperfol-6-ene (14, five steps) are reported. The use of a tandem radical cyclization permits rapid construction of the requisite tricyclic nucleus. In the most direct approach, the key tandem cyclization (18 → 19) produces the C-9 epimer as the major product. In a modified approach, cyclization of the dioxolane

  报道了模型研究和silphiperfol-6-ene（4个，七个步骤）和9-epilsilphiperfol-6-ene（14个，五个步骤）的总合成。串联自由基环化的使用允许快速构建必需的三环核。在最直接的方法中，关键的串联环化反应（18 → 19）将C-9差向异构体作为主要产物。在一种改进的方法中，衍生自18（27 → 28）的二氧戊环缩酮的环化产生有用的过量的天然异构体。关于乙烯基硅烷快速质子异构化为烯丙基硅烷的有趣观察（21 → 22 + 23）也进行了讨论。
• Geometrical limitations in the intramolecular addition of unsymmetrical allylsilanes to enones
  作者：George Majetich、Ken Hull、Jean Defauw、Thomas Shawe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94903-7

  日期：1985.1

  The geometrical constraints of the fluoride-initiated and Lewis acid-catalyzed intramolecular addition of allylsilanes to enone systems were shown to be governed by kinetic-ring-size preferences. Molecules containing adjacent quaternary carbon atoms can be prepared using this method.

  氟化物引发的和路易斯酸催化的烯丙基硅烷分子内烯丙基硅烷分子内加成的几何约束条件受动力学环大小偏好的支配。可以使用该方法制备包含相邻的季碳原子的分子。
• Assembly of multicyclic isoquinoline scaffolds from pyridines: formal total synthesis of fredericamycin A
  作者：Fang-Xin Wang、Jia-Lei Yan、Zhixin Liu、Tingshun Zhu、Yingguo Liu、Shi-Chao Ren、Wen-Xin Lv、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1sc02442f

  日期：——

  typically starts with benzene derivatives as substrates with the assistance of acids or transition metals. Disclosed here is a concise approach to prepare isoquinoline analogues by starting with pyridines to react with β-ethoxy α,β-unsaturated carbonyl compounds under basic conditions. Multiple substitution patterns and a relatively large number of functional groups (including those sensitive to acidic

  异喹啉骨架的构建通常从苯衍生物作为底物在酸或过渡金属的帮助下开始。本文公开了一种通过以吡啶为原料在碱性条件下与β-乙氧基α,β-不饱和羰基化合物反应来制备异喹啉类似物的简明方法。我们的方法可以容忍多种取代模式和相对大量的官能团（包括对酸性条件敏感的官能团）。特别是，我们的协议允许有效获取在数百种具有有趣生物活性的天然产品中发现的三环异喹啉。将结构复杂性引入异喹啉框架的效率和操作简单性可能使大量天然产物的集体合成成为可能。通过使用我们的异喹啉合成作为关键步骤，通过短路线。
• A new approach for the formation of fused cyclooctane or cyclohexane rings
  作者：George Majetich、Ken Hull、Richard Desmond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94902-5

  日期：1985.1

  The intramolecular regioselective addition of unsymmetrical allylsilanes to conjugated dienones is shown to permit facile entry into 5-6, 6-6, 5-8, and 6-8 bicyclic ring systems.

  已显示不对称烯丙基硅烷在共轭二烯酮上的分子内区域选择性加成使得可以容易地进入5-6、6-6、5-8和6-8双环系统。