benzyl 2-isopropylhydrazine-1-carboxylate | 3057-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-isopropylhydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: N-Carbobenzyloxy-N'-isopropylhydrazine；benzyl N-(propan-2-ylamino)carbamate
• CAS: 3057-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: JFPYMFIUKBJWPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  65-75 °C
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-isopropylhydrazine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 N'-(2-Hydroxy-ethyl)-N'-isopropyl-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cheguillaume, Arnaud; Doubli-Bounoua, Ismahel; Baudy-Floc'h, Michèle, Synlett, 2000, # 3, p. 331 - 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetone benzyloxycarbonyl hydrazone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-isopropylhydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  E-64C-酰肼：期不可逆的组织蛋白酶C抑制剂的开发引线结构

  摘要：

  组织蛋白酶C是一种具有二肽基氨基肽酶活性的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶，被认为可以激活各种颗粒相关的丝氨酸蛋白酶。它的肽外切酶活性在结构上由所谓的排斥结构域解释，该结构域阻止S2位点以外的活性位点裂口，并带有Asp 1残基，为肽和蛋白质底物的N端提供锚定点。此处的（2 S，3 S）-反式-环氧琥珀酰-L-亮氨酰胺基-3-甲基丁烷（E-64c）的酰肼（k 2 / K i = 140±5  M -1  s -1）被证明是开发不可逆组织蛋白酶C抑制剂的先导结构。远端氨基的酰肼部分的地址在S2口袋的通过氢键入口处的酸性天冬氨酸1个残基，同时还占据平面疏水S1'-S2'与它的亮氨酸isoamylamide部分区域。此外，结构与活性之间的关系研究表明，带有烷基残基的远端氨基官能团可用于占据保守的疏水S2口袋。特别地，Ñ丁基衍生物被确定为系列中最有效的抑制剂（ķ 2 / ķ我= 56 000±1700 中号-1 小号-1）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300093

文献信息

• [EN] MOLECULAR IMAGING PROBES<br/>[FR] SONDES D'IMAGERIE MOLÉCULAIRE
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2015085005A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  This disclosure relates to compounds of formula (I) shown below: [formula (I)], or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds can be used as imaging probes, e.g., for diagnosis of fibrosis or fibrogenesis.

  这份披露涉及到如下所示的化合物(I)的公式：[公式(I)]，或其药用可接受的盐。这些化合物可用作成像探针，例如，用于纤维化或纤维生成的诊断。
• E-64c-Hydrazide: A Lead Structure for the Development of Irreversible Cathepsin C Inhibitors
  作者：Hanna Radzey、Markus Rethmeier、Dennis Klimpel、Maresa Grundhuber、Christian P. Sommerhoff、Norbert Schaschke

  DOI：10.1002/cmdc.201300093

  日期：2013.8

  hydrazide moiety addresses the acidic Asp 1 residue at the entrance of the S2 pocket by hydrogen bonding while also occupying the flat hydrophobic S1′–S2′ area with its leucine‐isoamylamide moiety. Furthermore, structure–activity relationship studies revealed that functionalization of this distal amino group with alkyl residues can be used to occupy the conserved hydrophobic S2 pocket. In particular, the

  组织蛋白酶C是一种具有二肽基氨基肽酶活性的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶，被认为可以激活各种颗粒相关的丝氨酸蛋白酶。它的肽外切酶活性在结构上由所谓的排斥结构域解释，该结构域阻止S2位点以外的活性位点裂口，并带有Asp 1残基，为肽和蛋白质底物的N端提供锚定点。此处的（2 S，3 S）-反式-环氧琥珀酰-L-亮氨酰胺基-3-甲基丁烷（E-64c）的酰肼（k 2 / K i = 140±5  M -1  s -1）被证明是开发不可逆组织蛋白酶C抑制剂的先导结构。远端氨基的酰肼部分的地址在S2口袋的通过氢键入口处的酸性天冬氨酸1个残基，同时还占据平面疏水S1'-S2'与它的亮氨酸isoamylamide部分区域。此外，结构与活性之间的关系研究表明，带有烷基残基的远端氨基官能团可用于占据保守的疏水S2口袋。特别地，Ñ丁基衍生物被确定为系列中最有效的抑制剂（ķ 2 / ķ我= 56 000±1700 中号-1 小号-1）。
• Aza analogs of carboxyalkyl dipeptide derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04634715A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  There are disclosed aza analogs of carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as converting enzyme inhibitors and as antihypertensives said compounds being represented by the general formula: ##STR1## wherein A and B can be joined together to form various ring structures.

  已披露了氮代碳基二肽衍生物的aza类似物和相关化合物，这些化合物可用作转化酶抑制剂和降压药，所述化合物由以下通用公式表示：##STR1## 其中A和B可以结合在一起形成各种环结构。
• One-pot Synthesis of Protected Alkylhydrazines from Acetals and Ketals. Scope and Limitations
  作者：Anton Mastitski、Siret Niinepuu、Tõiv Haljasorg、Jaak Järv

  DOI：10.1080/00304948.2015.1088760

  日期：2015.11.2

  Although the protecting groups may be removed by hydrolysis, this additional step could be complicated and indeed, in some cases, has hampered application of the reductive alkylation method. To overcome these difficulties, we devised and reported a one-pot synthesis method for the preparation of protected alkylhydrazines directly from acetals and ketals, without prior conversion to aldehydes or ketones

  烷基肼是有机合成中的重要组成部分，它们的 N 保护衍生物用于将 a-氮杂氨基酸掺入肽序列中以获得氮杂肽。这些肽模拟物，其中氨基酸的 aC 原子被氮部分取代，与普通肽保持显着的结构相容性，但对生物降解具有更高的抵抗力。因此氮杂-肽模拟物已被认为是有前途的候选药物。一旦克服了有效合成这些氮杂肽的困难，这个概念肯定会得到更广泛的研究。这些问题还包括氮杂氨基酸前体的制备，其本质上是 N 保护的取代肼。由于这些肼中只有少数可以商业购买，已经设计了两种主要的合成路线来制备取代肼。最常用的方法是用适当的醛或酮对肼进行还原烷基化。第二种方法涉及使用例如卤代烷直接对肼进行烷基化。显然，还原性烷基化是优选的，因为它简单、易得且羰基化合物的成本相对较低；更重要的是，它避免了多烷基化产物的形成。然而，如果醛和/或酮含有带杂原子和/或不饱和取代基的带负电基团，则在醛的情况下，它们易于自缩合和/或快速氧化成羧酸。这使
• Aza analogs of aminoacid derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0058918A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  There are disclosed aza analogs of aminoacid derivatives having the formula: wherein: R and R3 are hydrogen, loweralkyl, aralkyl; R, is aralkyl, heteroalkyl, substituted aralkyl, substituted heteroaralkyl, alkyl of 1-8 carbon atoms, substituted alkyl of 1-8 carbon atoms; R2 is hydrogen, loweralkyl, amino loweralkyl, aralkyl; A is hydrogen, cycloalkyl of 5-7 carbon atoms, aryl, heteroaryl; B is hydrogen, loweralkyl; or, A and B can be joined together to form ring structures which include N-CHCO2R3 and which have the formulae: wherein: R3 is as defined above; Q1 and Q2, taken together, are CH2CH2, CH2-S, CHR4S, CH2-CH-OR5 wherein R4 is aryl or substituted aryl and R5 is hydrogen, loweralkyl, aryl, aralkyl, or CONR6R7 wherein R6 and R7 can be hydrogen, loweralkyl, aralkyl; W is a bond, CH2; Y is a bond, CH2, CH2CH2; and, the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开了具有以下式子的氨基酸衍生物的氮杂类似物： 其中 R 和 R3 是氢、低级烷基、芳烷基； R，是烷基、杂烷基、取代的烷基、取代的杂烷基、1-8 个碳原子的烷基、1-8 个碳原子的取代烷基； R2 是氢、低级烷基、氨基低级烷基、芳基； A 是氢、5-7 个碳原子的环烷基、芳基、杂芳基； B 是氢、低级烷基；或 A 和 B 可以连接在一起，形成包括 N-CHCO2R3 的环状结构，其结构式为 其中 R3 如上定义； Q1 和 Q2 合在一起是 CH2CH2、CH2-S、CHR4S、CH2-CH-OR5，其中 R4 是芳基或取代芳基，R5 是氢、低级烷基、芳基、烷基，或 CONR6R7，其中 R6 和 R7 可以是氢、低级烷基、烷基； W 是键、CH2； Y 是键、CH2、CH2CH2；以及 其药学上可接受的盐类。