methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 129706-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 129706-51-0
• 化学式: C₃₅H₄₀O₁₆
• 分子量: 716.693
• InChiKey: BULYHPSCLBKULD-NMHBFTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  186.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 Amberlite IR-120 (H+) 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖和d-葡萄糖的2-O-酰基-3-O-烷基或-3-O-糖基衍生物的异常Zemplén脱酰基反应：O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O的合成-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-d-半乳糖和制备2-O-糖基-3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-葡萄糖的中间体

  摘要：

  摘要4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-苄基的2-O-苯甲酰基（1）和2-O-乙酰基（5）衍生物的处理1-Zrhamnopyranosyl）-β-d-吡喃半乳糖苷在Zemplen条件下（催化量的甲醇钠在甲醇中的催化量）得到部分脱酰基的二糖，其中保留了2-O-酰基。同样，β-1-鼠李糖基吡喃糖基类似物（3）为1时也获得了相似的结果。该异常反应用于标题三糖（17）和甲基4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖基的合成中）-α-d-吡喃葡萄糖苷，一种用于合成2-O-糖基-3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-葡萄糖的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84191-v
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 、 methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氯化 铁（iii）调节基于糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的选择性1,2-反式糖基化及其在正交糖基化中的应用†

  摘要：

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。

  DOI：

  10.1039/c6ra21859h