trans-1-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-3-(dimethoxymethyl)-1H-indene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-1-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-3-(dimethoxymethyl)-1H-indene
• 英文别名: (1R,3S)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(dimethoxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indene
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 337.246
• InChiKey: ZHRFVUIVQNQKEF-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 trans-1-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-3-(dimethoxymethyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进1,2-二氢萘的环收缩：（+/-）-茚达林的非对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种合成（+/-）-茚达林的新方法，它是一种具有多种生物活性的3-苯基-1-茚满胺。该策略的关键步骤是由PhI（OTs）OH促进的1,2-二氢萘的非对映选择性环收缩，以构建茚满环体系。还研究了其他1,2-二氢萘的氧化重排，将这种方法推广到茚满。

  DOI：

  10.1021/ol070027o

文献信息

• Stereoselective Rearrangements with Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Umar Farid、Florence Malmedy、Romain Claveau、Lena Albers、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201302358

  日期：2013.7.1

  I likes rearrangements: Hypervalent iodine compounds can be used as environmentally friendly, mild, and selective reagents for highly enantioselective rearrangements of alkenes. For the first time, rearrangements to α‐arylated ketones can be performed enantioselectively using lactic acid‐based iodine(III) reagents.

  我喜欢重排：高价碘化合物可以用作环保，温和和选择性的试剂，用于烯烃的高度对映选择性重排。首次使用基于乳酸的碘（III）试剂可对映选择性地重排至α-芳基化酮。
• Metal-free synthesis of indanes by iodine(III)-mediated ring contraction of 1, 2-dihydronaphthalenes
  作者：Fernanda A Siqueira、Eloisa E Ishikawa、André Fogaça、Andréa T Faccio、Vânia M. T Carneiro、Rafael R. S Soares、Aline Utaka、Iris R. M Tébéka、Marcin Bielawski、Berit Olofsson、Luiz F Silva Jr

  DOI：10.1590/s0103-50532011000900024

  日期：——

  A metal-free protocol was developed to synthesize indanes by ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes promoted by PhI(OH) OTs (HTIB or Koser's reagent). This oxidative rearrangement can be performed in several solvents (MeOH, CH3CN, 2,2,2-trifluoroethanol (TFE), 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP), and a 1: 4 mixture of TFE: CH2Cl2) under mild conditions. The ring contraction diastereoselectively gives functionalized trans-1,3-disubstituted indanes, which are difficult to obtain in synthetic organic chemistry.