1-(3,4-dihexyloxybenzoylamino)propane-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dihexyloxybenzoylamino)propane-2,3-diol
• 英文别名: N-(2,3-dihydroxypropyl)-3,4-dihexoxybenzamide
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅
• 分子量: 395.539
• InChiKey: IGSPBJZFXBQILQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(3,4-dihexyloxybenzoylamino)propane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Tailoring thermotropic cubic mesophases: amphiphilic polyhydroxy derivatives

  摘要：

  新型两亲聚羟基化合物[N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（葡萄糖酰胺）、N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇、N-(3,4,5-三烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇（N-甲基葡萄糖酰胺）、1-苯甲酰氨基-丙烷-2,3-二醇、2-苯甲酰氨基-丙烷-1,3-二醇、2-(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰氨基)-2-(羟甲基)丙烷-1,3-二醇以及(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰)双(2,3-二羟基丙基)胺]已被合成。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射法研究了它们的热致液晶相。根据链长和亲水性聚羟基单元的大小，发现了不同的介相：斜方相（SA）、倒置双连续立方相（CubV2，Ia3d）、六角柱相（ColH2）和胶束立方介相（CubI2，Pn3m或P43n）。与液晶系统非常相似，热致介相的类型取决于亲脂部分的体积与亲水部分在亲水-亲脂界面的表面积之间的比率。从零界面曲率（SA相）到柱状介相的有限负曲率倒置圆柱聚集体的过渡，通过双连续立方介相进行。柱状介相的圆柱聚集体在结构参数变化的较宽范围内是稳定的。然而，在亲脂部分与亲水基团表面积的某个比率下，发生从六角柱相到胶束立方介相的转变。根据质子导电性测量和包装考虑，我们提出该立方格子由每个单元格的八个闭合胶束构成，这些胶束呈杆状，代表扩展柱的小段。由此，我们可以提出一个不同热致介相之间转变的模型。

  DOI：

  10.1039/a705359b

文献信息

• Tailoring thermotropic cubic mesophases: amphiphilic polyhydroxy derivatives
  作者：Konstanze Borisch、Siegmar Diele、Petra Göring、Horst Kresse、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/a705359b

  日期：——

  Novel amphiphilic polyhydroxy compounds [N-(3,4-dialkoxybenzoyl)-1-amino-1-deoxy-d-glucitols (glucamides), N-(3,4-dialkoxybenzoyl)-1-deoxy-1-methylamino-d-glucitols, N-(3,4,5-trialkoxybenzoyl)-1-deoxy-1-methylamino-d-glucitols (N-methylgucamides), 1-benzoylaminopropane-2,3-diols, 2-benzoylaminopropane-1,3-diols, 2-(3,4,5-tridodecyloxybenzoylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol and (3,4,5-tridodecyloxybenzoyl)bis(2,3-dihydroxypropyl)amine] have been synthesized. Their thermotropic liquid crystalline phases were investigated by means of polarizing microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction. Depending on the chain length, and the size of the hydrophilic polyhydroxy units, different mesophases have been found: smectic A phases (SA), inverted bicontinuous cubic phases (CubV2 , Ia3d), hexagonal columnar phases (ColH2) and micellar cubic mesophases (CubI2 , Pn3m or P43n). In strong analogy to lyotropic systems, the type of thermotropic mesophase depends on the ratio between the volume of the lipophilic moiety and the surface area of the hydrophilic moiety at the hydrophilic–lipophilic interface. The crossing from zero interface curvature (SA phase) to the finite negative curvature of the inverted cylindrical aggregates of the columnar mesophase takes place via bicontinuous cubic mesophases. The cylindrical aggregates of the columnar mesophase are stable over a rather broad range of variation of the structural parameter. At a certain degree of the size of the lipophilic moiety in respect to the surface area of the hydrophilic group, however, the transition from the hexagonal columnar to a micellar cubic mesophase takes place. On the basis of proton conductivity measurements and from packing considerations we propose that this cubic lattice is built up by eight closed micelles per unit cell which have a rod-like shape and represent small segments of extended columns. Therefrom we can propose a model for the transformations between these different thermotropic mesophases.

  新型两亲聚羟基化合物[N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（葡萄糖酰胺）、N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇、N-(3,4,5-三烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇（N-甲基葡萄糖酰胺）、1-苯甲酰氨基-丙烷-2,3-二醇、2-苯甲酰氨基-丙烷-1,3-二醇、2-(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰氨基)-2-(羟甲基)丙烷-1,3-二醇以及(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰)双(2,3-二羟基丙基)胺]已被合成。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射法研究了它们的热致液晶相。根据链长和亲水性聚羟基单元的大小，发现了不同的介相：斜方相（SA）、倒置双连续立方相（CubV2，Ia3d）、六角柱相（ColH2）和胶束立方介相（CubI2，Pn3m或P43n）。与液晶系统非常相似，热致介相的类型取决于亲脂部分的体积与亲水部分在亲水-亲脂界面的表面积之间的比率。从零界面曲率（SA相）到柱状介相的有限负曲率倒置圆柱聚集体的过渡，通过双连续立方介相进行。柱状介相的圆柱聚集体在结构参数变化的较宽范围内是稳定的。然而，在亲脂部分与亲水基团表面积的某个比率下，发生从六角柱相到胶束立方介相的转变。根据质子导电性测量和包装考虑，我们提出该立方格子由每个单元格的八个闭合胶束构成，这些胶束呈杆状，代表扩展柱的小段。由此，我们可以提出一个不同热致介相之间转变的模型。