10-Chloro-6-methyl-5H-pyrido<3',4':4,5>pyrrolo<2,3-g>isoquinoline | 69022-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-Chloro-6-methyl-5H-pyrido<3',4':4,5>pyrrolo<2,3-g>isoquinoline
• 英文别名: 10-chloro-6-methyl-5H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[2,3-g]isoquinoline；10-chloro-6-methyl-5H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[2,3-g]isoquinoline；1-Chlor-5-methyl-dipyrido<4,3-b><3,4-f>indol；7-chloro-2-methyl-6,13,17-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11(16),12,14-octaene
• CAS: 69022-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃
• 分子量: 267.717
• InChiKey: PUEOYCRWVQYFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Chloro-6-methyl-5H-pyrido<3',4':4,5>pyrrolo<2,3-g>isoquinoline 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以57%的产率得到6-methyl-5H-pyrido<3',4':4,5>pyrrolo<2,3-g>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of 1-(1-chloroisoquinolin-6-yl)-1H-v-triazolo[4,5-c]pyridines to 10-chloro-5H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[2,3-g]isoquinolines (azaellipticines)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a028
• 作为产物：
  描述：

  10-Methoxy-6-methyl-5H-pyrido<3',4':4,5>pyrrolo<2,3-g>isoquinoline 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到10-Chloro-6-methyl-5H-pyrido<3',4':4,5>pyrrolo<2,3-g>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成玫瑰果碱工业。II：阐述新的6 H-吡啶并[4,3：b]咔唑等类似物：B.环状结构的观察。

  摘要：

  全合成1改性ellipticines的和从2-氯烟酸描述并分别5-甲氧基-吲哚并在11至13个步骤为11％和18％的总产率5-氮杂吲哚。关于文献中描述的大量合成，该方法的独创性首先在于在碱性介质中环C的形成，在α2的情况下，这种条件由吡啶A环的存在所决定。两种合成方法均已推断出可产生数公斤的最终产物。第二部分涉及前体1的四环结构的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80388-4

文献信息

• Antitumor amino-substituted pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[2,3-g]isoquinolines and pyrido[4,3-b]carbazole derivatives: synthesis and evaluation of compounds resulting from new side chain and heterocycle modifications
  作者：Christian Rivalle、Francoise Wendling、Pierre Tambourin、Jean Marc Lhoste、Emile Bisagni、Jean Claude Chermann

  DOI：10.1021/jm00356a012

  日期：1983.2

  11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carba zole (4b), which display important antitumor properties, were performed either on the side chain or on the intercalating heterocycle. Side chains were introduced by direct substitution of the corresponding chloro derivatives and 6-N-methyl-9-hydroxypyrido[4,3-b]carbazoles analogues were prepared via 9-O-benzoyl-1-chloroellipticines. Evaluation of all new compounds shows no significant

  10-[[[3-（二乙基氨基）丙基]氨基] -6-甲基-5H-吡啶基[3'，4'：4,5]吡咯并[2,3-g] i异喹啉（1b）和1的新修饰对[[[3-（二乙基氨基）丙基]氨基] -9-甲氧基-5,11-二甲基-6H-吡啶基[4,3-b]卡巴唑（4b）进行了重要的抗肿瘤研究，侧链或插入杂环上。通过直接取代相应的氯衍生物引入侧链，并通过9-O-苯甲酰基-1-氯玫瑰树碱制备6-N-甲基-9-羟基吡啶并[4,3-b]咔唑类似物。与模型化合物1b和4b相比，对所有新化合物的评估均显示L1210白血病系统的体外细胞毒性和ILS百分比没有显着增加。
• Use of indole-derived compounds for the preparation of a medicament that can be used to treat diseases related to the splicing process
  申请人：Tazi Jamal

  公开号：US20070054905A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention relates to indole-derived compounds and to the use of said compounds for the preparation of a medicament that can be used to treat diseases related to the process of splicing pre-messenger RNAs in the cell, such as Frasier syndrome, frontotemporal dementia linked to chromonsoem 17 (a form of Parkinson's disease), Leigh syndrome (a type of encephalopathy), atypical cystic fibrosis, certain neuropathologies including Alzheimer's disease linked to a mutation in the Tau protein, muscle atorphy which affects the SMN (survival of Motor Neuron) gene, depression linked to a serotonin splicing impairment, and certain cancers in which the global splicing process is affected (e.g. breast cancer, colon cancer and certain lymphomas), as well as viral diseases such as AIDS.

  该发明涉及吲哚衍生物化合物及其用于制备药物的用途，该药物可用于治疗与细胞内预信使RNA剪接过程相关的疾病，如弗雷泽综合征、与染色体17相关的额颞叶痴呆症（一种帕金森病形式）、利综合征（一种脑病类型）、非典型囊性纤维化、某些神经病理学疾病，包括与Tau蛋白突变相关的阿尔茨海默病、影响SMN（运动神经元存活）基因的肌肉萎缩、与血清素剪接障碍相关的抑郁症，以及全局剪接过程受影响的某些癌症（例如乳腺癌、结肠癌和某些淋巴瘤），以及病毒性疾病，如艾滋病。
• Process for the preparation of isoquinoline derivatives
  申请人：Sanofi

  公开号：US05079363A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  The subject of the present invention is a process for the preparation of isoquinoline derivatives in four steps wherein use is made as synthetic intermediates of organo-lithium compounds or related compounds.

  本发明的主题是一种四步制备异喹啉衍生物的过程，其中使用有机锂化合物或相关化合物作为合成中间体。
• RIVALLE, C.;WENDLING, F.;TAMBOURIN, P.;LHOSTE, J. -M.;BISAGNI, E.;CHERMAN+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 181-185
  作者：RIVALLE, C.、WENDLING, F.、TAMBOURIN, P.、LHOSTE, J. -M.、BISAGNI, E.、CHERMAN+

  DOI：——

  日期：——
• DERIVES D'INDOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES AU PROCESSUS D'EPISSAGE
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1663219B1

  公开（公告）日：2010-05-12