3-phenyltetrahydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide | 6581-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 3-phenyltetrahydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-phenyl-tetrahydro-thiopyran 1,1-dioxide；3-Phenyl-tetrahydro-thiopyran-1.1-dioxid；3-Phenylthiane,S,S-dioxide；3-phenylthiane 1,1-dioxide
• CAS: 6581-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: XKCGFOMTBPFTCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  403.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyltetrahydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide 在 二溴二氟甲烷 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-苯基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u
• 作为产物：
  描述：

  二氢-2H-硫代吡喃-3(4h)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-phenyltetrahydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u

文献信息

• KRIVONOGOV V. P.; DRONOV V. I.; POKONESHCHIKOVA N. K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 9, 1204-1205
  作者：KRIVONOGOV V. P.、 DRONOV V. I.、 POKONESHCHIKOVA N. K.

  DOI：——

  日期：——