3-phenyltetrahydro-2H-thiopyran-3-ol | 54288-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 3-phenyltetrahydro-2H-thiopyran-3-ol
• 英文别名: 3-phenyl-tetrahydro-thiopyran-3-ol；3-Phenyl-thiacyclohexanol-(3)；3-Phenylthian-3-ol；3-phenylthian-3-ol
• CAS: 54288-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: DGJVSQKTMWQMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyltetrahydro-2H-thiopyran-3-ol 在 二溴二氟甲烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3-苯基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u
• 作为产物：
  描述：

  二氢-2H-硫代吡喃-3(4h)-酮 、 苯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-phenyltetrahydro-2H-thiopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Sulfones by Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: A Facile Approach to the Preparation of Chiral Allylic and Homoallylic Compounds
  作者：Taigang Zhou、Byron Peters、Matías F. Maldonado、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja306731u

  日期：2012.8.22

  A highly efficient and enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of unsaturated sulfones was developed. Chiral cyclic and acyclic sulfones were produced in excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Coupled with the Ramberg-Bäcklund rearrangement, this reaction offers a novel route to chiral allylic and homoallylic compounds in excellent enantioselectivities (up to 97% ee) and high yields (up

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。