(2S,3S)-1-tosyloxy-2,3-di(t-butyldimethylsilyloxy)-pentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-tosyloxy-2,3-di(t-butyldimethylsilyloxy)-pentane
• 英文别名: [(2S,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₄H₄₆O₅SSi₂
• 分子量: 502.863
• InChiKey: URLQRLZZHCUUAV-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-tosyloxy-2,3-di(t-butyldimethylsilyloxy)-pentane 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (-)-(3R,4S)-(Z,Z)-6,9-cis-3,4-Epoxynonadecadiene
  参考文献：
  名称：

  Access to unsaturated chiral epoxides. Part. III1: Synthesis of a component of the sex pheromone of Boarmia selenaria

  摘要：

  A general method for the synthesis of chiral cis epoxides, which we have previously described, is used to synthetize the active enantiomer I of the sex pheromone of Boarmia selenaria.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00169-p
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2,3-dihydroxypentane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S)-1-tosyloxy-2,3-di(t-butyldimethylsilyloxy)-pentane
  参考文献：
  名称：

  Access to unsaturated chiral epoxides. Part. III1: Synthesis of a component of the sex pheromone of Boarmia selenaria

  摘要：

  A general method for the synthesis of chiral cis epoxides, which we have previously described, is used to synthetize the active enantiomer I of the sex pheromone of Boarmia selenaria.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00169-p

文献信息

• Access to unsaturated chiral epoxides. Part. III1: Synthesis of a component of the sex pheromone of Boarmia selenaria
  作者：J. Soulié、F. Péricaud、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00169-p

  日期：1995.6

  A general method for the synthesis of chiral cis epoxides, which we have previously described, is used to synthetize the active enantiomer I of the sex pheromone of Boarmia selenaria.