5-Phenyl-3-methyl-pent-4-in-2-ensaeure-methylester | 91902-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Phenyl-3-methyl-pent-4-in-2-ensaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 3-methyl-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 91902-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: PKOAKYNDIASXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-3-methyl-pent-4-in-2-ensaeure-methylester 在 palladium-carbon 、 diphenylphosphino-phenyl-ferrocenyl-ethylbis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine 、 甲基二乙氧基硅烷 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 叔丁醇 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 4.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (+)-methyl 3-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  连续钯和铜催化不对称合成手性[小β]-炔基羰基和磺酰基衍生物

  摘要：

  用于合成手性[小β]-炔基羰基和磺酰基衍生物的顺序催化策略。

  DOI：

  10.1039/c6sc01724j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-丁炔酸甲酯 在 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到5-Phenyl-3-methyl-pent-4-in-2-ensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  连续钯和铜催化不对称合成手性[小β]-炔基羰基和磺酰基衍生物

  摘要：

  用于合成手性[小β]-炔基羰基和磺酰基衍生物的顺序催化策略。

  DOI：

  10.1039/c6sc01724j

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of Chiral β-Alkynyl Esters via Sequential Palladium and Copper Catalysis
  作者：Barry M. Trost、Benjamin R. Taft、James T. Masters、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/ja203171x

  日期：2011.6.8

  new strategy for the synthesis of chiral β-alkynyl esters which relies on sequential Pd and Cu catalysis is reported. Terminal alkynes bearing aryl, alkyl, and silyl groups can be employed without prior activation yielding a wide range of important chiral building blocks. The reaction sequence utilizes a robust Pd(II)-catalyzed hydroalkynylation of ynoates with terminal alkynes providing geometrically

  报道了一种依赖连续 Pd 和 Cu 催化合成手性 β-炔基酯的新策略。可以使用带有芳基、烷基和甲硅烷基的末端炔烃，而无需事先活化，从而产生多种重要的手性结构单元。反应序列利用强大的 Pd(II) 催化的炔烃与末端炔烃的加氢炔化反应，提供几何纯的炔烃，这些炔烃很容易被 CuH 还原。与之前的报道相比，炔酸酯的添加对 1,6-途径的边缘偏爱进行，这种共轭还原以高 1,4-选择性发生，产生具有优异对映选择性水平的 β-炔基酯。重要的是，该方法可耐受多种功能，包括烯丙基碳酸酯和氨基甲酸酯，
• Methods of 1,3-enyne preparation using copper (I) catalysts
  申请人：Venkataraman Dhandapani

  公开号：US20050255575A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A copper(I) bi-dentate ligand complex-catalyzed procedure for synthesis of 1,3-enynes. The methods and/or systems of this invention afford a variety of enynes, tolerate a variety of sensitive functional groups, and can be employed without resort to expensive palladium reagents.

  一种铜（I）双叉配体络合物催化合成1,3-炔烃的方法。本发明的方法和/或系统可以产生各种不同的炔烃，耐受各种敏感的官能团，并且不需要使用昂贵的钯试剂。
• US7473797B2
  申请人：——

  公开号：US7473797B2

  公开（公告）日：2009-01-06