Boc-Phe(4-N3)-OMe | 65615-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe(4-N3)-OMe
• CAS: 65615-91-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₄
• 分子量: 320.348
• InChiKey: CXDRUYSERGYJPX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe(4-N3)-OMe 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-L-Trp-L-Phe{4-(4- phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-OMe
  参考文献：
  名称：

  4-(1,2,3-triazol-1-yl)-L-苯丙氨酸的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种新结构类别的苯丙氨酸衍生物的合成。Boc-L-Phe(4-I)-OMe 在微波辐射下通过铜配体催化与叠氮化钠的叠氮化反应，然后区域选择性铜催化叠氮化物末端炔烃环加成反应提供了新的 4-(1,2,3-triazol-1 -yl)-L-Phe 衍生物。所开发的方案也成功地用于合成后期修饰的含有 Phe 的肽。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2077114
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-甲基-2-丙基 (2S)-氨基(4-碘苄基)丙二酸酯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 丁烷-2,3-二胺 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Boc-Phe(4-N3)-OMe
  参考文献：
  名称：

  4-(1,2,3-triazol-1-yl)-L-苯丙氨酸的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种新结构类别的苯丙氨酸衍生物的合成。Boc-L-Phe(4-I)-OMe 在微波辐射下通过铜配体催化与叠氮化钠的叠氮化反应，然后区域选择性铜催化叠氮化物末端炔烃环加成反应提供了新的 4-(1,2,3-triazol-1 -yl)-L-Phe 衍生物。所开发的方案也成功地用于合成后期修饰的含有 Phe 的肽。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2077114

文献信息

• Puromycin Analogues Capable of Multiplexed Imaging and Profiling of Protein Synthesis and Dynamics in Live Cells and Neurons
  作者：Jingyan Ge、Cheng-Wu Zhang、Xue Wen Ng、Bo Peng、Sijun Pan、Shubo Du、Danyang Wang、Lin Li、Kah-Leong Lim、Thorsten Wohland、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201511030

  日期：2016.4.11

  suite of cell‐permeable puromycin analogues capable of being metabolically incorporated into newly synthesized proteins in different mammalian cells, including neuronal cells. Subsequent labeling with suitable bioorthogonal reporters, in both fixed and live cells, enabled direct imaging and enrichment of these proteins. By taking advantage of the mutually orthogonal reactivity of these analogues, we showed

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• Click Chemistry to Fluorescent Amino Esters: Synthesis and Spectroscopic Studies
  作者：Chun Li、Etienne Henry、Naresh Kumar Mani、Jie Tang、Jean-Claude Brochon、Eric Deprez、Juan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201000042

  日期：2010.4

  A new series of fluorescent amino esters have successfully been prepared by click chemistry by introducing different fluorophores (fluorescein, dansyl, 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, coumarin and benzothiadiazole) into the side-chain of either serine, lysine or phenylalanine. The newly synthesized fluorescent amino esters displayed spectroscopic properties similar to their native fluorophores, with

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• Nitrene addition to exfoliated graphene: a one-step route to highly functionalized graphene
  作者：T. Amanda Strom、Eoghan P. Dillon、Christopher E. Hamilton、Andrew R. Barron

  DOI：10.1039/c001488e

  日期：——

  We demonstrate a high yield method of functionalizing graphene nanosheets through nitrene addition of azido-phenylalanine [Phe(N(3))] to exfoliated micro-crystalline graphite (microG). This method provides a direct route to highly functionalized graphene sheets. TEM analysis of the product shows few layer (n < 5) graphene sheets. The product was determined to have 1 phenylalanine substituent per 13

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• 一种白杨素非天然氨基酸衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN108101892B

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明公开了白杨素非天然氨基酸衍生物或其药学可接受的水合物和盐，包括其立体异构体或互变异构体。其制备步骤包括：白杨素与溴丙炔在碱作用下制得5‑羟基‑7‑炔丙氧基黄酮；（L/D）‑卤代‑Boc氨基酸甲酯与NaN3在CuI/L‑脯氨酸钠作用下制得（L/D）‑N3‑Boc氨基酸甲酯；5‑羟基‑7‑炔丙氧基黄酮和（L/D）‑N3‑Boc氨基酸甲酯再在CuSO4.5H2O/抗坏血酸钠作用下反应，经脱Boc基，水解制备白杨素氨基酸衍生物。本发明的白杨素非天然氨基酸衍生物具有抗癌作用，可用于治疗抗癌药物中的用途。