1-amino-3-methylpyrido<1,2-a>benzimidazole-4-carbonitrile | 121105-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-amino-3-methylpyrido<1,2-a>benzimidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-amino-4-cyano-3-methylpyrido<1,2-a>benzimidazole；1-amino-3-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile；1-amino-3-methylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 121105-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: GIKOWEFCGJHRIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3-methylpyrido<1,2-a>benzimidazole-4-carbonitrile 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以37%的产率得到1-Amino-2-bromo-3-methyl-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1015347527403
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶-4-甲腈 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-amino-3-methylpyrido<1,2-a>benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑稠环系统。2 †。取代的1-oxo-1 H，5 H-吡啶基[1,2- a ]苯并咪唑-4-腈及其衍生物的新合成

  摘要：

  融合1 H-苯并咪唑-2合成一些3取代和2,3-二取代的1-oxo-1 H，5 H-吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4-碳腈5,6描述了在乙酸铵存在下具有一些β-酮酯2,4的β-乙腈1或β-氨基巴豆酸乙酯3。将三环化合物转化为N-5乙基衍生物8,9的N-5甲基。3-甲基-1-氧代-1 H，5 H-吡啶并[1,2- a ]-苯并咪唑-4-腈5a的Vilsmeir-Haack甲酰化得到其2-甲酰基衍生物10。用三氯氧磷氯化5和6分别得到1-氯吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4-甲腈11,12，它们用于制备1-叠氮基，1-氨基，1-哌啶子基和1-甲氧基环系统的导数。化合物11a对金黄色葡萄球菌具有很强的体外活性。在小鼠中筛选出了针对P-388淋巴细胞白血病的四种化合物，但它们没有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250622

文献信息

• 用于检测神经障碍的成像剂
  申请人：伊莱利利公司

  公开号：CN102985411B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明涉及式(I)-(V)的成像剂以及神经障碍的检测方法，所述方法包括向有需要的患者给药能够结合至tau蛋白和β-淀粉状蛋白肽的式(I)-(V)化合物。本发明还涉及Aβ和tau聚集体的成像方法，该方法包括引入可检测量的包含放射性标记的式(I)-(V)化合物的药物制剂，并检测与患者中淀粉样沉着物和/或tau蛋白相关的标记化合物。这些方法和组合物实现了临床前诊断并监控AD和其它神经障碍的进展。式(V)化合物或其药用盐及其立体异构体，其中：X25-X28各自独立地为CH、CR11或N；X29为CH、N、O或S；X30为CH、C或N；X31-34各自独立地为CH、CR12、CR13或N；R11-R13各自独立地为H、卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、烷基、烷基芳基、烷基氨基、烷基胺、芳基胺、芳基氨基、烷氧基、-(O-CH2-CH2)n-、烯基、炔基、芳基氧基、NR10COO烷基、NR10COO芳基、NR10CO烷基、NR10CO芳基、COO烷基、COO芳基、CO烷基、CO芳基、芳基、环烷基、环烷基氨基、环烷基胺、双环的饱和杂环和不饱和杂环，其中R11-R13中至少一个碳任选被N、O、S、三唑或卤素所取代，和其中至少一个氢任选被卤素、胺、氨基、烷氧基、硝基、烷基、烯基、炔基、芳基氧基、烷基芳基、烷基氨基、烷基胺、NR10COO烷基、NR10COO芳基、NR10CO烷基、NR10CO芳基、COO烷基、COO芳基、CO烷基、CO芳基、芳基、环烷基、环烷基氨基、环烷基胺、双环的饱和杂环和不饱和杂环、离去基团、CN、OH或放射性同位素所取代。
• Imaging Agents for Detecting Neurological Disorders
  申请人：Szardenings Anna Katrin

  公开号：US20110182812A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Imaging agents of formulas (I)-(V) and methods for detecting neurological disorders comprising administering to a patient in need compounds of formulas (I)-(V) capable of binding to tau proteins and β-amyloid peptides are presented herein. The invention also relates to methods of imaging Aβ and tau aggregates comprising introducing a detectable quantity of pharmaceutical formulation comprising a radiolabeled compound of formulas (I)-(V) and detecting the labeled compound associated with amyloid deposits and/or tau proteins in a patient. These methods and compositions enable preclinical diagnosis and monitoring progression of AD and other neurological disorders.

  本文介绍了公式（I）-（V）的成像剂和用于检测神经系统疾病的方法，其中包括向需要治疗的患者注射能够结合tau蛋白和β-淀粉样肽的公式（I）-（V）化合物。本发明还涉及成像Aβ和tau聚集物的方法，包括引入含有放射性标记的公式（I）-（V）化合物的制剂，并检测与淀粉样沉积物和/或tau蛋白相关联的标记化合物。这些方法和组合物可用于预临床诊断和监测AD和其他神经系统疾病的进展。
• New, simple synthesis of 1-amino(imino)-3-methyl-pyrido[1,2-a]-benzimidazole-4-carbonitriles
  作者：Yu. M. Volovenko、V. V. Ivanov

  DOI：10.1007/bf02253238

  日期：1997.9
• Sabnis, R. W.; Rangnekar, D. W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 417 - 420
  作者：Sabnis, R. W.、Rangnekar, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• RIDA, SAMIA M.;SOLIMAN, FARID S. G.;BADAWEY, EL-SAYED A. M.;KAPPE, THOMAS, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1725-1728
  作者：RIDA, SAMIA M.、SOLIMAN, FARID S. G.、BADAWEY, EL-SAYED A. M.、KAPPE, THOMAS

  DOI：——

  日期：——