all-trans-4-methyl-6-oxo-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester | 242805-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: all-trans-4-methyl-6-oxo-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-4-methyl-6-oxohepta-2,4-dienoate
• CAS: 242805-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: IVQNFSHWGOJUNB-BSWSSELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲基-三苯基-碘化磷 、 all-trans-4-methyl-6-oxo-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以13%的产率得到7-iodo-4,6-dimethyl-hepta-2,4,6-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成甲基内酯A和B侧链的新方法。

  摘要：

  据报道，从溃疡分枝杆菌中合成分枝杆菌内酯A和B的C1'-C16'侧链的新方法。从天然存在的单糖即D-葡萄糖或L-鼠李糖开始，获得具有正确立体化学的手性结构单元4（图2）。多不饱和部分3仅由3个步骤由2，4-二甲基呋喃合成。这些结构单元通过Sonogashira偶联剂连接，导致霉菌内酯A和B侧链的8,9-脱氢类似物2快速且收敛地组装。在此阶段，由于缺少α甲酰胺而阻碍了1的合成。嵌入共轭体系的炔烃的选择性部分氢化方案。涉及钯催化C7'和C8'或C9'和C10'之间的sp2-sp2偶联的替代策略（图。

  DOI：

  10.1039/b505980a
• 作为产物：
  描述：

  乙基2,4-二甲基-3-糠酸酯 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 all-trans-4-methyl-6-oxo-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与β-甲基呋喃的反应

  摘要：

  在[Rh 2（OAc）4 ]催化剂存在下，β-甲基呋喃和2,4-二甲基呋喃与重氮乙酸乙酯反应，然后进行碘诱导的异构化，生成呋喃环解散产物。将结果与α-甲基呋喃的结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01007-2

文献信息

• COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Aboagye Eric Ofori

  公开号：US20100063144A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  There is provided a compound of formula (I) wherein R 1a , R 2a , R 3 , X 1 to X 6 , a, b and c have meanings given in the description, which compounds are useful as, or are useful as prodrugs of, inhibitors of HDAC enzyme activity, and thus, in particular, in the treatment of conditions where inhibition of HDAC enzyme activity is required.

  提供了一种化合物，其分子式为(I)，其中R1a，R2a，R3，X1至X6，a，b和c的含义在描述中给出，这些化合物可用作HDAC酶活性的抑制剂，或者可用作其前药，因此特别适用于需要抑制HDAC酶活性的疾病的治疗。
• US8236985B2
  申请人：——

  公开号：US8236985B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• Reactions of ethyl diazoacetate with β-methylfurans
  作者：Ernest Wenkert、Haripada Khatuya、Phillip S. Klein

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01007-2

  日期：1999.7

  Reactions of β-methylfuran and 2,4-dimethylfuran with ethyl diazoacetate in the presence of [Rh2(OAc)4] catalyst, followed by iodine-induced isomerization, yielded furan ring-unravelled products. The results are compared with those of α-methylfurans.

  在[Rh 2（OAc）4 ]催化剂存在下，β-甲基呋喃和2,4-二甲基呋喃与重氮乙酸乙酯反应，然后进行碘诱导的异构化，生成呋喃环解散产物。将结果与α-甲基呋喃的结果进行比较。
• New approaches towards the synthesis of the side-chain of mycolactones A and B
  作者：Ruben P. van Summeren、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/b505980a

  日期：——

  towards the synthesis of the C1'-C16' side-chain of mycolactones A and B from Mycobacterium ulcerans are reported. Chiral building block 4 (Fig. 2) with the correct stereochemistry was obtained starting from naturally occurring monosaccharides, i.e. D-glucose or L-rhamnose. The polyunsaturated moiety 3 was synthesized in only 3 steps from 2,4-dimethylfuran. The building blocks were connected through a Sonogashira

  据报道，从溃疡分枝杆菌中合成分枝杆菌内酯A和B的C1'-C16'侧链的新方法。从天然存在的单糖即D-葡萄糖或L-鼠李糖开始，获得具有正确立体化学的手性结构单元4（图2）。多不饱和部分3仅由3个步骤由2，4-二甲基呋喃合成。这些结构单元通过Sonogashira偶联剂连接，导致霉菌内酯A和B侧链的8,9-脱氢类似物2快速且收敛地组装。在此阶段，由于缺少α甲酰胺而阻碍了1的合成。嵌入共轭体系的炔烃的选择性部分氢化方案。涉及钯催化C7'和C8'或C9'和C10'之间的sp2-sp2偶联的替代策略（图。