乙基2,4-二甲基-3-糠酸酯 | 6148-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 乙基2,4-二甲基-3-糠酸酯
• 英文名称: ethyl 2,4-dimethylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,4-dimethyl-3-furoate
• CAS: 6148-33-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: UKPBLUSMWYHMCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-51 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.0646 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2932190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2,4-二甲基-3-糠酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2,4-dimethyl-3-furylmethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃甲酯闪蒸真空热解制备2,3-二亚甲基-2,3-二氢呋喃

  摘要：

  苯甲酸 3-甲基糠基酯的热解得到 21% 的 3-甲基-4-亚甲基环丁烯酮和 24% 的 4H,5H,9H,10H-环辛酯)1,2-b:6,5-b')二呋喃 ( 8)，2,3-二亚甲基-2,3-二氢呋喃 (6) 的头对头 (4 + 4) 二聚体。2-甲基-3-呋喃基甲基苯甲酸酯 (10) 的类似热解得到 8，产率为 51%。低温/sup 1/H 和/sup 13/C NMR 光谱研究表明6 是形成8 的中间体。化合物6 与丙烯酸甲酯反应形成异构Diels-Alder 加合物的混合物。2-methyl-3-furylmethyl-..cap alpha..,..cap alpha..-d/sub 2/ benzoate (10-d/sub 2/) 的热解通过中间体得到 8-d/sub 4/ 6-d/sub 2/。2,4-二甲基-3-呋喃基苯甲酸甲酯的热解得到 3,6-二甲基-4H,5H,9H

  DOI：

  10.1021/ja00412a026
• 作为产物：
  描述：

  (3-ethoxycarbonyl-4-methyl-[2]furyl)-acetic acid 在 喹啉 、 氮气 、 铜 作用下， 生成 乙基2,4-二甲基-3-糠酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Reactions of Some Furyl Isocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01316a045

文献信息

• A strategy to 3-acyl-4-methyl furans. Synthesis of (±)-evodone
  作者：A. Srikrishna、K. Krishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80662-0

  日期：1988.1

  Synthesis of Evodone the radical cyclisation of the bromoacetal to methylene tetrahydrofuran is described.

  描述了Evodone的合成，将溴缩醛自由基环化为亚甲基四氢呋喃。
• CuO/CNTs-catalyzed heterogeneous process: a convenient strategy to prepare furan derivatives from electron-deficient alkynes and α-hydroxy ketones
  作者：Hua Cao、Huan-Feng Jiang、Xiao-Song Zhou、Chao-Rong Qi、Yuan-Guang Lin、Jian-Yong Wu、Qi-Mei Liang

  DOI：10.1039/c2gc35697j

  日期：——

  As heterogeneous catalysts and nanoparticle support materials, CNTs have attracted great interest in organic chemistry. This paper reports facile CuO/CNTs-catalyzed cyclization to form furan derivatives from electron-deficient alkynes and α-hydroxy ketones. It represents a facile synthetic route, and the eco-friendly catalyst can be easily separated by filtration and reused.

  碳纳米管作为多相催化剂和纳米粒子载体，在有机化学领域引起了极大的兴趣。本文报道了由缺电子炔烃和α-羟基酮通过CuO/CNTs催化便捷的环化反应制备呋喃衍生物的方法。该方法简便易行，且环境友好的催化剂可通过过滤轻松分离并重复使用。
• Bicyclo-pyrazoles active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：——

  公开号：US20030171357A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Bicyclo-pyrazole compounds of formula (I), as herein defined, are useful for treating diseases linked to disregulated protein kinases.

  Bicyclo-pyrazole化合物的化学式（I），如本文所定义，可用于治疗与失调蛋白激酶相关的疾病。
• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。
• Isotetronic acids from an oxidative cyclization
  作者：Zhe Zhou、Patrick M. Walleser、Marcus A. Tius

  DOI：10.1039/c5cc04051e

  日期：——

  Oxidation of methyl enones with selenium dioxide leads to a cascade of reactions culminating in the formation of isotetronic acids.

  甲基烯酮与二氧化硒氧化反应会引发一系列反应，最终形成异四氢呋喃酸。