2-羟基-3-甲基-丁酸-1,1-二甲基乙酸乙酯 | 2528-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-3-甲基-丁酸-1,1-二甲基乙酸乙酯
• 英文名称: α-hydroxy-isovaleric acid t-butyl ester
• 英文别名: (+/-)-tert-butyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate；α-Hydroxy-isovaleriansaeure-tert-butylester；Tert-butyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 2528-17-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• mdl: MFCD11044414
• 分子量: 174.24
• InChiKey: XQTIFSCLEWPKCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  42-43 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基-丁酸-1,1-二甲基乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzyloxycarbonyl-valyl-(α-hydroxy-isovaleryl)-valin-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  Losse,G.; Raue,H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1522 - 1530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁酸 、 异丁烯 生成 2-羟基-3-甲基-丁酸-1,1-二甲基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Losse,G.; Raue,H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1522 - 1530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbamate caspase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020028803A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides caspase inhibitors of formula I: 1 wherein Z is oxygen or sulfur; R 1 is hydrogen, —CHN 2 , R, CH 2 OR, CH 2 SR, or —CH 2 Y; Y is an electronegative leaving group; R 2 is CO 2 H, CH 2 CO 2 H, or esters, amides or isosteres thereof; R 3 is a group capable of fitting into the S2 subsite of a caspase enzyme; R 4 and R 5 are taken together with the intervening nitrogen to form heterocyclic ring and R is as described in the specification. The compounds are effective inhibitors of apoptosis and IL-1&bgr; secretion.

  这项发明提供了化学式I:1的caspase抑制剂，其中Z为氧或硫；R1为氢、—CHN2、R、CH2OR、CH2SR或—CH2Y；Y为电负离去基团；R2为CO2H、CH2CO2H或其酯、酰胺或同分异构体；R3为能够适配到caspase酶的S2位点的基团；R4和R5与介入的氮一起形成杂环，并且R如规范中所述。这些化合物是有效的凋亡和IL-1β分泌抑制剂。
• Activation of N,N-bis(alkoxycarbonyl) amino acids. Synthesis of N-alkoxycarbonyl amino acid N-carboxyanhydrides and N,N-dialkoxycarbonyl amino acid fluorides, and the behavior of these amino acid derivatives.
  作者：Jaroslav Šavrda、Lyubov Chertanova、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80689-x

  日期：1994.5

  Series of Boc- and Cbz-NCAs (2), and of N,N-bis(alkoxycarbonyl) amino acid fluorides U2AAFs (3) have been prepared by activation of N,N-bis-Boc- and N-Cbz,N-Boc-α-amino acids (1) with the Vilsmeier reagent or cyanuric fluoride. The absence of epimerization of 2 and 3 during both their formation and their coupling under standard conditions of peptide synthesis had been demonstrated by optical purity

  通过活化N，N-双-Boc-和N-Cbz，制备了一系列Boc-和Cbz-NCA（2）以及N，N-双（烷氧基羰基）氨基酸氟化物U 2 AAF（3）， N-Boc-α-氨基酸（1）与Vilsmeier试剂或氰尿酰氟一起使用。通过光学纯度杨氏试验证明了在肽合成的标准条件下2和3在形成和偶联过程中没有差向异构化2和3。在双氨基甲酸酯保护的活化氨基酸的其他活化衍生物中，Boc 2 Phe-OSu的显着外消旋化表明了α-H的可交换性（8）在碱的存在下，并且由二肽Boc 2 Phe-Leu-OBn形成Dakin-West型产物11。
• Compounds For The Treatment Of Neuromuscular Disorders
  申请人：NMD Pharma ApS

  公开号：US20190183833A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to compounds suitable for treating, ameliorating and/or preventing neuromuscular disorders, including the reversal of drug-induced neuromuscular blockade. The compounds as defined herein preferably inhibit the CIC-1 ion channel.

  本发明涉及适用于治疗，改善和/或预防神经肌肉疾病的化合物，包括逆转药物诱导的神经肌肉阻滞。如本文所定义的化合物优选抑制CIC-1离子通道。
• Compounds for the treatment of neuromuscular disorders
  申请人：NMD PHARMA A/S

  公开号：US11147788B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  The present invention relates to compounds suitable for treating, ameliorating and/or preventing neuromuscular disorders, including the reversal of drug-induced neuromuscular blockade. The compounds as defined herein preferably inhibit the CIC-1 ion channel.

  本发明涉及适用于治疗、改善和/或预防神经肌肉疾病的化合物，包括逆转药物诱导的神经肌肉阻滞。本文定义的化合物优选抑制 CIC-1 离子通道。
• Kinetic Resolution of Racemic α-tert-Alkyl-α-hydroxy Esters by Enantiomer-Selective Carbamoylation
  作者：Nobuhito Kurono、Kentaro Ohtsuga、Masanori Wakabayashi、Tadahiro Kondo、Hirohito Ooka、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/jo201940w

  日期：2011.12.16

  Kinetic resolution of sterically hindered racemic alpha-tert-alkyl-alpha-hydroxy esters is performed by enantiomer-selective carbamoylation with the t-Bu-Box-Cu(II) catalyst (Box = bis(oxazoline)). The reaction with 0.5 equiv of n-C3H7NCO is carried out with a substrate-to-catalyst molar ratio of 500-5000 at -20 to 25 degrees C. The high enantiomer-discrimination ability of the catalyst achieves an excellent stereoselectivity factor (s = k(fast)/k(slow)) of 261 in the best case. A catalytic cycle for this reaction is proposed.