3-bis(pentafluorophenyl)boryl-2-(1,1-dimethylethyl)-4-(Z)-(2,2-dimethylpropylidene)-1,1-dimethylsilacyclobut-2-ene | 1292785-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bis(pentafluorophenyl)boryl-2-(1,1-dimethylethyl)-4-(Z)-(2,2-dimethylpropylidene)-1,1-dimethylsilacyclobut-2-ene
• 英文别名: 3-bis(pentafluorophenyl)boryl-2-(1,1-dimethylethyl)-4-(Z)-(2,2-dimethylpropylidene)-dimethylsilacyclobut-2-ene；Z-Me2SiC3(CH-t-Bu)(t-Bu)(B(C6F5)2；[(4Z)-2-tert-butyl-4-(2,2-dimethylpropylidene)-1,1-dimethylsilet-3-yl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 1292785-49-9
• 化学式: C₂₆H₂₅BF₁₀Si
• 分子量: 566.365
• InChiKey: JPRYMDVSSDFSMH-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bis(pentafluorophenyl)boryl-2-(1,1-dimethylethyl)-4-(Z)-(2,2-dimethylpropylidene)-1,1-dimethylsilacyclobut-2-ene 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bis(pentafluorophenyl)boryl-2-(1,1-dimethylethyl)-4-(E)-(2,2-dimethylpropylidene)-1,1-dimethylsilacyclobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  双（炔基）硅烷与HB（C 6 F 5）2的反应：硼取代的硅杂环丁烯衍生物的形成

  摘要：

  在低温下（253 K（a），273 K（b））用HB（C 6 F 5）2处理R 2 Si（C C-SiMe 3）2 [ 1a（Me），1b（Ph）]在动力学控制下–B（C 6 F 5）2取代的硅环丁烯产物（4a，b）。温热至室温后，它们消失以形成热力学上有利的异构硅烷衍生物（2a，b）。Me 2 Si（C C–R的相似处理1）2 [ 5a（R 1  = Ph），5b（R 1  =叔丁基）与HB（C 6 F 5）2在室温下得到稳定的–B（C 6 F 5）2取代的硅环丁烯衍生物6和分别为7。随后的光解作用导致这些产物中取代的环外C C双键从Z-到E-异构化。通过X射线晶体结构分析表征了硅杂环丁烯衍生物E - 6。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.024
• 作为产物：
  描述：

  dimethylbis(3,3-dimethyl-1-propinyl)silane 、 bis(pentafluorophenyl)borane 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到3-bis(pentafluorophenyl)boryl-2-(1,1-dimethylethyl)-4-(Z)-(2,2-dimethylpropylidene)-1,1-dimethylsilacyclobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  双（炔基）硅烷与HB（C 6 F 5）2的反应：硼取代的硅杂环丁烯衍生物的形成

  摘要：

  在低温下（253 K（a），273 K（b））用HB（C 6 F 5）2处理R 2 Si（C C-SiMe 3）2 [ 1a（Me），1b（Ph）]在动力学控制下–B（C 6 F 5）2取代的硅环丁烯产物（4a，b）。温热至室温后，它们消失以形成热力学上有利的异构硅烷衍生物（2a，b）。Me 2 Si（C C–R的相似处理1）2 [ 5a（R 1  = Ph），5b（R 1  =叔丁基）与HB（C 6 F 5）2在室温下得到稳定的–B（C 6 F 5）2取代的硅环丁烯衍生物6和分别为7。随后的光解作用导致这些产物中取代的环外C C双键从Z-到E-异构化。通过X射线晶体结构分析表征了硅杂环丁烯衍生物E - 6。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.024

文献信息

• 1,1-Carboboration
  作者：Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c1cc15628d

  日期：——

  The use of very electrophilic boranes RB(C(6)F(5))(2) widens the scope of the 1,1-carboboration reaction substantially. Simple terminal alkynes HC identical withCR undergo this reaction with the RB(C(6)F(5))(2) reagents rapidly under mild conditions to give high yields of very useful new alkenylborane products. Even internal alkynes RC identical withCR undergo 1,1-carboboration with the RB(C(6)F(5))(2)

  亲电子性很高的硼烷RB（C（6）F（5））（2）的使用大大拓宽了1,1-碳硼化反应的范围。与CR相同的简单末端炔烃HC与RB（C（6）F（5））（2）试剂在温和条件下迅速进行该反应，以高产率获得非常有用的新烯基硼烷产品。甚至与CR相同的内部炔烃RC都通过RB（C（6）F（5））（2）试剂进行1,1-碳化，以提供一种新型的碳-碳西格玛键活化方法。这些反应的变体涉及磷取代的炔烃和更复杂的双炔基主基团和过渡金属底物，通过RB（C（6）F（5））（2）试剂处理后，会形成非常有趣的官能化金属环产物涉及选择性1,1-碳硼化步骤的反应序列。
• Reactions of bis(alkynyl)silanes with HB(C6F5)2: Formation of boryl-substituted silacyclobutene derivatives
  作者：Juri Ugolotti、Gereon Dierker、Roland Fröhlich、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.024

  日期：2011.3

  R2Si(CC-SiMe3)2 [1a (Me), 1b (Ph)] with HB(C6F5)2 at low temperature (253 K (a), 273 K (b)) gives the –B(C6F5)2 substituted silacyclobutene products (4a,b) under kinetic control. Upon warming to room temperature they disappear to form the thermodynamically favoured isomeric silole derivatives (2a,b). Similar treatment of Me2Si(CC–R1)2 [5a (R1 = Ph), 5b (R1 = tert-butyl) with HB(C6F5)2 at room temperature

  在低温下（253 K（a），273 K（b））用HB（C 6 F 5）2处理R 2 Si（C C-SiMe 3）2 [ 1a（Me），1b（Ph）]在动力学控制下–B（C 6 F 5）2取代的硅环丁烯产物（4a，b）。温热至室温后，它们消失以形成热力学上有利的异构硅烷衍生物（2a，b）。Me 2 Si（C C–R的相似处理1）2 [ 5a（R 1  = Ph），5b（R 1  =叔丁基）与HB（C 6 F 5）2在室温下得到稳定的–B（C 6 F 5）2取代的硅环丁烯衍生物6和分别为7。随后的光解作用导致这些产物中取代的环外C C双键从Z-到E-异构化。通过X射线晶体结构分析表征了硅杂环丁烯衍生物E - 6。