8-Bromo-5-tert-butyl<2.2>metaparacyclophane | 145223-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 8-Bromo-5-tert-butyl<2.2>metaparacyclophane
• 英文别名: 8-Bromo-5-tert-butyl[2.2]metaparacyclophane；16-Bromo-6-tert-butyltricyclo[9.2.2.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene
• CAS: 145223-50-3
• 化学式: C₂₀H₂₃Br
• 分子量: 343.307
• InChiKey: CSIISBKKYYTCQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-5-tert-butyl<2.2>metaparacyclophane 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到15-acetyl-5-tert-butyl-8-bromo[2.2]metaparacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃。第 51 部分. [2.2] 间位对环芳烃的酰化：两个苯环之间的空间电子相互作用

  摘要：

  8-甲基-(1b) 和 8-甲氧基 (2.2) 间对环芳烷 1c 与 1.1 当量的酰化。在氯化铝存在下，在 CS2 溶液中加入乙酰氯，分别以 65% 和 41% 的产率得到 15-乙酰基-8-甲基-（2b）和 12-乙酰基-8-甲氧基（2.2）间对环芳烃（3c）。观察到亲电取代的不同取向取决于8位取代基。另一方面，当与相应的 5-叔丁基衍生物 (11) 在相同的反应条件下进行相同的反应时，观察到叔丁基的同位乙酰化以及对苯环上的乙酰化. 在本发明的异乙酰化中也观察到了对 8 位的取代基效应。5-叔丁基-8-甲氧基(2. 2) 间位环芳烃 (11c) 归因于芳环的高度活化特性以及在内部甲氧基取代基的情况下可能产生的二烯酮型 σ-络合物中间体产生的 σ-络合物中间体的稳定性增加。然而，由于在对苯环上引入的乙酰基使第二个芳环失活，因此在 TiCl 4 催化剂存在下，在温和的反应条件（如乙酰氯）下

  DOI：

  10.1139/v00-006
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,3-bis(bromomethyl)-5-tert-butylbenzene 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0~500.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 8-Bromo-5-tert-butyl<2.2>metaparacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Matsumoto, Jun-ichi; Tokuhisa, Kiwamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2675 - 2682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yamato, Takehiko; Matsumoto, Jun-ichi; Tokuhisa, Kiwamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2675 - 2682
  作者：Yamato, Takehiko、Matsumoto, Jun-ichi、Tokuhisa, Kiwamu、Tsuji, Katsuya、Suehiro, Kazuaki、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Medium-sized cyclophanes. part 51. Acylation of [2.2]metaparacyclophanes: through-space electronic interactions between two benzene rings
  作者：Takehiko Yamato、Kiwamu Tokuhisa、Hirohisa Tsuzuki

  DOI：10.1139/v00-006

  日期：2000.2.6

  tert-butyl group was observed along with acetylation on the para-benzene ring. The substituent effect on the 8-position was also observed in the present ipso-acetylation. The ipso-acylation at the tert- butyl group of 5-tert-butyl-8-methoxy(2.2)metaparacyclophane (11c) is attributed to the highly activated character of the aryl ring and the increased stabilization of a σ-complex intermediate arising from

  8-甲基-(1b) 和 8-甲氧基 (2.2) 间对环芳烷 1c 与 1.1 当量的酰化。在氯化铝存在下，在 CS2 溶液中加入乙酰氯，分别以 65% 和 41% 的产率得到 15-乙酰基-8-甲基-（2b）和 12-乙酰基-8-甲氧基（2.2）间对环芳烃（3c）。观察到亲电取代的不同取向取决于8位取代基。另一方面，当与相应的 5-叔丁基衍生物 (11) 在相同的反应条件下进行相同的反应时，观察到叔丁基的同位乙酰化以及对苯环上的乙酰化. 在本发明的异乙酰化中也观察到了对 8 位的取代基效应。5-叔丁基-8-甲氧基(2. 2) 间位环芳烃 (11c) 归因于芳环的高度活化特性以及在内部甲氧基取代基的情况下可能产生的二烯酮型 σ-络合物中间体产生的 σ-络合物中间体的稳定性增加。然而，由于在对苯环上引入的乙酰基使第二个芳环失活，因此在 TiCl 4 催化剂存在下，在温和的反应条件（如乙酰氯）下