(1S,2R,5R,7R,10S,11S,14R,15R)-14-[(2R)-hept-6-en-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane | 263356-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5R,7R,10S,11S,14R,15R)-14-[(2R)-hept-6-en-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 263356-60-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: CTXTXTDCZIAPGF-KYZFGEGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,7R,10S,11S,14R,15R)-14-[(2R)-hept-6-en-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 S-[(6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  类固醇途径对与交联剂结合的氧化甾醇的效用：类固醇抗原的合成

  摘要：

  目标甾醇，用于制备氧化甾醇抗原以应用于循环系统疾病的新抗体诊断方法，通过i-类固醇转化成功合成如下：1）格氏反应，2）Barton-McCombie反应，3）硫羟乙酸向 25 个双键的区域选择性光解加成，和 4) 硫醇和交联剂之间的原位迈克尔加成。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.42
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 三正丁基氢锡 、 potassium acetate 、 potassium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,5R,7R,10S,11S,14R,15R)-14-[(2R)-hept-6-en-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
  参考文献：
  名称：

  类固醇途径对与交联剂结合的氧化甾醇的效用：类固醇抗原的合成

  摘要：

  目标甾醇，用于制备氧化甾醇抗原以应用于循环系统疾病的新抗体诊断方法，通过i-类固醇转化成功合成如下：1）格氏反应，2）Barton-McCombie反应，3）硫羟乙酸向 25 个双键的区域选择性光解加成，和 4) 硫醇和交联剂之间的原位迈克尔加成。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.42

文献信息

• Utility of<i>i</i>-Steroid-Route to Oxidized Sterol Bound to a Cross-linker: Synthesis of the Steroid Antigen
  作者：Byung Ju Kim、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1246/cl.2000.42

  日期：2000.1

  method for circulatory disease, was successfully synthesized via i-steroid transformation as followings: 1) the Grignard reaction, 2) Barton-McCombie reaction, 3) regioselective photolytic-addition of thiolacetic acid toward 25-double bond, and 4) in situ Michael addition between the thiol and a cross-linker.

  目标甾醇，用于制备氧化甾醇抗原以应用于循环系统疾病的新抗体诊断方法，通过i-类固醇转化成功合成如下：1）格氏反应，2）Barton-McCombie反应，3）硫羟乙酸向 25 个双键的区域选择性光解加成，和 4) 硫醇和交联剂之间的原位迈克尔加成。