(20S)-6β-methoxy-3α,5β-cyclo-20-pregnane carboxaldehyde | 263369-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-6β-methoxy-3α,5β-cyclo-20-pregnane carboxaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propanal
• CAS: 263369-28-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: AMHYNJZGKPXOOP-ZSCCVBERSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-6β-methoxy-3α,5β-cyclo-20-pregnane carboxaldehyde 在 palladium, 5% on calcium carbonate, poisoned with lead 、 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 ethyl(4E)(6R)-6-hydroxy-6-(20S-6β-methoxy-3α,5α-cyclopregnanyl)-2-paratoluenesulfonyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  使用钯（O）催化剂立体选择性合成glaucasterol的侧链。

  摘要：

  使用钯（O）催化剂开发了在侧链上带有乙烯基环丙烷的glaucasterol的立体选择性合成方法，并实现了手性从苯甲酸酯的C 22到glaucasterol的C 24的完全手性转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87708-5
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 potassium acetate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (20S)-6β-methoxy-3α,5β-cyclo-20-pregnane carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  类固醇途径对与交联剂结合的氧化甾醇的效用：类固醇抗原的合成

  摘要：

  目标甾醇，用于制备氧化甾醇抗原以应用于循环系统疾病的新抗体诊断方法，通过i-类固醇转化成功合成如下：1）格氏反应，2）Barton-McCombie反应，3）硫羟乙酸向 25 个双键的区域选择性光解加成，和 4) 硫醇和交联剂之间的原位迈克尔加成。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.42

文献信息

• Minor and trace sterols from marine invertebrates. 58. Stereostructure and synthesis of new sponge sterols jaspisterol and isojaspisterol
  作者：Jin Ho Cho、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00229a016

  日期：1987.10
• Stereoselective synthesis of side chain of glaucasterol using palladium (O) catalyst.
  作者：J.P. Genet、J.M. Gaudin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87708-5

  日期：1987.1

  A stereoselective synthesis of glaucasterol with vinylic cyclopropane on the side chain, has been developed using palladium (O) catalyst and gave complete chirality transfer from C22 of benzoate to C24 of glaucasterol .

  使用钯（O）催化剂开发了在侧链上带有乙烯基环丙烷的glaucasterol的立体选择性合成方法，并实现了手性从苯甲酸酯的C 22到glaucasterol的C 24的完全手性转移。
• Utility of<i>i</i>-Steroid-Route to Oxidized Sterol Bound to a Cross-linker: Synthesis of the Steroid Antigen
  作者：Byung Ju Kim、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1246/cl.2000.42

  日期：2000.1

  method for circulatory disease, was successfully synthesized via i-steroid transformation as followings: 1) the Grignard reaction, 2) Barton-McCombie reaction, 3) regioselective photolytic-addition of thiolacetic acid toward 25-double bond, and 4) in situ Michael addition between the thiol and a cross-linker.

  目标甾醇，用于制备氧化甾醇抗原以应用于循环系统疾病的新抗体诊断方法，通过i-类固醇转化成功合成如下：1）格氏反应，2）Barton-McCombie反应，3）硫羟乙酸向 25 个双键的区域选择性光解加成，和 4) 硫醇和交联剂之间的原位迈克尔加成。