(-)-1-deoxy-1-(dimethylphosphono)-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexofuranose | 290822-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-1-deoxy-1-(dimethylphosphono)-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-(dimethoxyphosphorylmethyl)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 290822-88-7
• 化学式: C₁₁H₂₁O₈P
• 分子量: 312.257
• InChiKey: FSQFTZGBDQKFHL-CDLYGTGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-deoxy-1-(dimethylphosphono)-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexofuranose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 (-)-9-[(benzyloxy)methyl-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-yl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neplanocin C的首次合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin C（4）是neplanocin家族中的次要成分，是用于设计几种构象受限的核苷类似物的先导药物，它是通过d-ribono-1,4-lactone通过聚合反应从对映体上选择性合成的十二步走。的质子NMR谱4是在与相应的天然产物一致。从头算分子模型研究和先前发表的奈普拉辛C的X射线结构获得的计算耦合常数也与光谱数据相对应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00379-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到(-)-1-deoxy-1-(dimethylphosphono)-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neplanocin C的首次合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin C（4）是neplanocin家族中的次要成分，是用于设计几种构象受限的核苷类似物的先导药物，它是通过d-ribono-1,4-lactone通过聚合反应从对映体上选择性合成的十二步走。的质子NMR谱4是在与相应的天然产物一致。从头算分子模型研究和先前发表的奈普拉辛C的X射线结构获得的计算耦合常数也与光谱数据相对应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00379-3

文献信息

• First Synthesis of (−)-Neplanocin C
  作者：M Comin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00379-3

  日期：2000.6.30

  (−)-Neplanocin C (4), a minor component of the neplanocin family of antibiotics and a lead drug for the design of several conformationally constrained nucleosides analogues, was enantioselectively synthesized starting from d-ribono-1,4-lactone via a convergent approach in twelve steps. The proton NMR spectrum of 4 was in agreement with the corresponding natural product. Calculated coupling constants

  （-）-Neplanocin C（4）是neplanocin家族中的次要成分，是用于设计几种构象受限的核苷类似物的先导药物，它是通过d-ribono-1,4-lactone通过聚合反应从对映体上选择性合成的十二步走。的质子NMR谱4是在与相应的天然产物一致。从头算分子模型研究和先前发表的奈普拉辛C的X射线结构获得的计算耦合常数也与光谱数据相对应。