γ-ethyl N-benzoyl-DL-glutamic acid | 124126-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-ethyl N-benzoyl-DL-glutamic acid
• 英文别名: Bz-Glu(OEt)-OH；N-benzoyl-DL-glutamic acid-5-ethyl ester；N-Benzoyl-DL-glutaminsaeure-5-aethylester；2-Benzoylamino-pentanedioic acid 5-ethyl ester；2-benzamido-5-ethoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 124126-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: HUCGEDSWWHKLTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-ethyl N-benzoyl-DL-glutamic acid 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 氯仿 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(N-benzoyl-DL-α-glutamyl)-glycine hexylamide
  参考文献：
  名称：

  肽链的特定化学裂变研究。第一部分：天冬氨酰和谷氨酰胺肽的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000259
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 γ-ethyl N-benzoyl-DL-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  肽链的特定化学裂变研究。第一部分：天冬氨酰和谷氨酰胺肽的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000259

文献信息

• Catalytic, One-Pot Synthesis of β-Amino Acids from α-Amino Acids. Preparation of α,β-Peptide Derivatives
  作者：Carlos Saavedra、Rosendo Hernández、Alicia Boto、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1021/jo9004487

  日期：2009.7.3

  The one-pot conversion of readily available α-amino acid into β-amino acid derivatives was carried out in good yields. The method is a sequential process initiated by a tandem radical decarboxylation−oxidation reaction; the resulting acyliminium ion was trapped by silyl ketenes. Stoichiometric and catalytic versions of this reaction were developed and then applied to prepare modified di- and tripeptides

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。
• Preparation of modified peptides: direct conversion of α-amino acids into β-amino aldehydes
  作者：Carlos J. Saavedra、Alicia Boto、Rosendo Hernández

  DOI：10.1039/c2ob25433f

  日期：——

  A direct method for the transformation of α-amino acids into β-amino aldehydes was developed, and applied to the modification of the C-terminal residue of peptides. The method takes place in good yields and under mild conditions. The application of this methodology to the preparation of small peptides with γ-amino alcohol units, which are precursors of analogues of peptaibol antibiotics, is also described.

  开发了一种将α-氨基酸转化为β-氨基醛的直接方法，并应用于肽的C末端残基的修饰。该方法在温和条件下进行，产率良好。同时还描述了该方法在制备含有γ-氨基醇单元的小肽方面的应用，这些单元是肽类抗生素类似物的前体。
• One-Pot Conversion of α-Amino Acids into β-Amino Aldehydes or 2-Acetoxyazetidines: Application to the Synthesis of Modified Peptides
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Carlos Saavedra

  DOI：10.1055/s-0029-1219156

  日期：2010.3

  A direct method for the transformation of α-amino acids into β-amino aldehydes or 2-acetoxyazetidines is described. This work was applied to the modification of peptides.

  描述了一种将α-氨基酸直接转化为β-氨基醛或2-乙酰氧基氮杂环丁烷的方法。这项工作应用于肽的修饰。
• 407. Studies on specific chemical fission of peptide links. Part II. The preparation and hydrolysis of 1-acylpyrrolid-2-ones derived from α-glutamyl peptides
  作者：Alan R. Battersby、J. C. Robinson

  DOI：10.1039/jr9560002076

  日期：——
• Studies on specific chemical fission of peptide links. Part I. The rearrangement of aspartyl and glutamyl peptides
  作者：Alan R. Battersby、J. C. Robinson

  DOI：10.1039/jr9550000259

  日期：——