17α-cyanomethyl-3,3-(dimethoxy)-5α-androstan-17β-ol | 300350-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-cyanomethyl-3,3-(dimethoxy)-5α-androstan-17β-ol
• 英文别名: 2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-3,3-dimethoxy-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetonitrile
• CAS: 300350-93-0
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃
• 分子量: 375.552
• InChiKey: WAZKZYWQZAPKPB-QYLGYJGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-cyanomethyl-3,3-(dimethoxy)-5α-androstan-17β-ol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 17α-[(N-5-azido-2-nitro-3,4,6-trifluorophenyl)aminoethyl]-5α-androstane-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  (5-azido-2-nitrobenzoyl)amido, (4-azido-2-nitrophenyl)amino, 和 (5-azido-2-nitro-3,4,6-trifluorophenyl)amino 衍生物的合成 17α-methylamino- 、17α-乙氨基-和 17α-丙氨基-5α-二氢睾酮作为不同接头长度的试剂，用于性激素结合球蛋白和雄激素受体的光亲和标记

  摘要：

  光活化芳基叠氮试剂 N-(5-azido-2-nitrobenzoyl)oxysuccinimide、4-azido-1-fluoro-2-nitrobenzo 和 4-azido-1-nitro-2,4,5,6-tetrafluorobenzo 有在三个 17α-氨基甲基、17α-氨基乙基和 17α-氨基丙基侧链的末端缩合，直接引入 (17S)-螺-(3, 3-二甲氧基)-5alpha-androstan-17beta,2'-环氧乙烷，在第一种情况下通过氨解，或在其他两种情况下通过用氰基或氰基甲基阴离子转化为腈中间体，然后用氢化铝锂还原为胺。这些光试剂的 3,3-二甲氧基通过酸解裂解为 3-酮，然后用硼氢化钠将其还原为 3β-醇。所有这些化合物都通过（1）H-和（13）C-NMR以及（1）H，（13）C异核2D NMR表征，这有助于解决模棱两可的任务。根据 17α-侧链长度、末端芳基叠氮

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00106-9
• 作为产物：
  描述：

  5a-雄甾烷二酮 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 17α-cyanomethyl-3,3-(dimethoxy)-5α-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  (5-azido-2-nitrobenzoyl)amido, (4-azido-2-nitrophenyl)amino, 和 (5-azido-2-nitro-3,4,6-trifluorophenyl)amino 衍生物的合成 17α-methylamino- 、17α-乙氨基-和 17α-丙氨基-5α-二氢睾酮作为不同接头长度的试剂，用于性激素结合球蛋白和雄激素受体的光亲和标记

  摘要：

  光活化芳基叠氮试剂 N-(5-azido-2-nitrobenzoyl)oxysuccinimide、4-azido-1-fluoro-2-nitrobenzo 和 4-azido-1-nitro-2,4,5,6-tetrafluorobenzo 有在三个 17α-氨基甲基、17α-氨基乙基和 17α-氨基丙基侧链的末端缩合，直接引入 (17S)-螺-(3, 3-二甲氧基)-5alpha-androstan-17beta,2'-环氧乙烷，在第一种情况下通过氨解，或在其他两种情况下通过用氰基或氰基甲基阴离子转化为腈中间体，然后用氢化铝锂还原为胺。这些光试剂的 3,3-二甲氧基通过酸解裂解为 3-酮，然后用硼氢化钠将其还原为 3β-醇。所有这些化合物都通过（1）H-和（13）C-NMR以及（1）H，（13）C异核2D NMR表征，这有助于解决模棱两可的任务。根据 17α-侧链长度、末端芳基叠氮

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00106-9