2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-N-{2-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]ethynyl}-N-tosylbenzenamine | 1311149-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-N-{2-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]ethynyl}-N-tosylbenzenamine
• 英文别名: tert-butyl 5-[2-[N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)anilino]ethynyl]furan-2-carboxylate
• CAS: 1311149-70-8
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅SSi
• 分子量: 533.72
• InChiKey: GDQOQGCBVVICMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-N-{2-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]ethynyl}-N-tosylbenzenamine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 1-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]-9-tosyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2+2+2] 炔基酰胺的环加成 - 一次全合成 Perlolyrine 和“Isoperlolyrine”的首次全合成

  摘要：

  报道了咔啉生物碱 perlolyrine 和“isoperlolyrine”的全合成。合成的关键步骤是炔基酰胺上的 Negishi 偶联反应及其金属催化的 [2+2+2] 环加成与腈形成 β- 和 γ-咔啉核。催化剂的选择强烈影响β/γ比。γ-异构体的光谱特征明显不同于天然存在的异紫红花碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100121
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-N-{2-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]ethynyl}-N-tosylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  [2+2+2] 炔基酰胺的环加成 - 一次全合成 Perlolyrine 和“Isoperlolyrine”的首次全合成

  摘要：

  报道了咔啉生物碱 perlolyrine 和“isoperlolyrine”的全合成。合成的关键步骤是炔基酰胺上的 Negishi 偶联反应及其金属催化的 [2+2+2] 环加成与腈形成 β- 和 γ-咔啉核。催化剂的选择强烈影响β/γ比。γ-异构体的光谱特征明显不同于天然存在的异紫红花碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100121