(2E)-3-(5-methyl-2-furyl)acrylamide | 946489-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2E)-3-(5-methyl-2-furyl)acrylamide
• 英文别名: 3t-(5-methyl-[2]furyl)-acrylic acid amide；3t-(5-Methyl-[2]furyl)-acrylsaeure-amid；(E)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 946489-01-6
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD03505662
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ONDXPOIHPAJAGA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(5-methyl-2-furyl)acrylamide 、 对甲苯酰乙腈 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以42%的产率得到4-cyano-5'-methyl-5-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-2,2'-bifuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）与α，β-不饱和酰胺对3-氧代丙烷腈的氧化环化反应 区域和立体选择性合成4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酰胺

  摘要：

  使用乙酸锰（III）通过3-氧代丙烷腈与不饱和酰胺的氧化环化反应获得4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酰胺。用（2E）-3-（5-甲基-2-呋喃基）丙烯酰胺和（2E）-3-（2-噻吩基）丙烯酰胺处理3-氧代丙烷腈，得到2-（5-甲基-2-呋喃基）和2-（2-噻吩基）取代的4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酰胺分别具有中等收率。然而，（2 E）-3-（2-呋喃基）丙烯酰胺和（2 E）-3-苯基丙烯酰胺在相同条件下没有产生任何产物。另一方面，二烯酰胺的反应如（2 E，4 E）-5-苯基戊-2，4-二酰胺与3-氧丙烷腈得到2-（2-乙烯基苯基）-4-氰基-2，3-二氢呋喃-3-羧酰胺的非对映异构体混合物。提出了形成所有这些化合物的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.088
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 氨 作用下， 生成 (2E)-3-(5-methyl-2-furyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Koehler; Koehler, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 247, p. 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and diastereoselective synthesis of trans-dihydrofuran-3-carboxamides by radical addition of 1,3-dicarbonyl compounds to acrylamides using manganese(III) acetate and determination of exact configuration by X-ray crystallography
  作者：Mehmet Yilmaz、Asli Ustalar、Bedriye Ucan、A. Tarık Pekel

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.855

  日期：——

  In this study, we investigated the radical addition of 1,3-dicarbonyl compounds to acrylamide derivatives including phenyl, 2-thienyl and 5-methyl-2-furyl groups mediated by manganese(III) acetate. trans-3-Carboxamide-dihydrofurans were obtained in modarate to good yields, as well as regioand diastereoselectievly. Structural analyses of these compounds were made by NMR techniques such as HMBC and NOSY

  在这项研究中，我们研究了 1,3-二羰基化合物对丙烯酰胺衍生物的自由基加成，包括由乙酸锰 (III) 介导的苯基、2-噻吩基和 5-甲基-2-呋喃基。以中等至良好的产率以及区域选择性和非对映选择性获得反式-3-甲酰胺-二氢呋喃。这些化合物的结构分析是通过 NMR 技术如 HMBC 和 NOSY 光谱进行的。此外，这些（7b、7i 和 7j）化合物的确切构型和结构通过 X 射线晶体学确定。
• Kuhn; Koehler; Koehler, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 247, p. 204
  作者：Kuhn、Koehler、Koehler

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative cyclization of 3-oxopropanenitriles with α,β-unsaturated amides by manganese(III) acetate. Regio- and stereoselective synthesis of 4-cyano-2,3-dihydrofuran-3-carboxamides
  作者：E. Vildan Burgaz、Mehmet Yılmaz、A. Tarık Pekel、Atilla Öktemer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.088

  日期：2007.7

  4-Cyano-2,3-dihydrofuran-3-carboxamides were obtained from the oxidative cyclization of 3-oxopropanenitriles with unsaturated amides using manganese(III) acetate. Treatment of 3-oxopropanenitriles with (2E)-3-(5-methyl-2-furyl)acrylamide and (2E)-3-(2-thienyl)acrylamide gave 2-(5-methyl-2-furyl) and 2-(2-thienyl) substituted 4-cyano-2,3-dihydrofuran-3-carboxamides in moderate yields, respectively.

  使用乙酸锰（III）通过3-氧代丙烷腈与不饱和酰胺的氧化环化反应获得4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酰胺。用（2E）-3-（5-甲基-2-呋喃基）丙烯酰胺和（2E）-3-（2-噻吩基）丙烯酰胺处理3-氧代丙烷腈，得到2-（5-甲基-2-呋喃基）和2-（2-噻吩基）取代的4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酰胺分别具有中等收率。然而，（2 E）-3-（2-呋喃基）丙烯酰胺和（2 E）-3-苯基丙烯酰胺在相同条件下没有产生任何产物。另一方面，二烯酰胺的反应如（2 E，4 E）-5-苯基戊-2，4-二酰胺与3-氧丙烷腈得到2-（2-乙烯基苯基）-4-氰基-2，3-二氢呋喃-3-羧酰胺的非对映异构体混合物。提出了形成所有这些化合物的机理。