N-ethynyl-4-methyl-N-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)benzenesulfonamide | 1148038-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethynyl-4-methyl-N-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-ethynyl-4-methyl-N-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1148038-46-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂SSi
• 分子量: 367.544
• InChiKey: YAZKWYSYWPGUNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solvent: Pentane; Chloroform)
• 沸点：
  461.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethynyl-4-methyl-N-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(2-ethynyl-phenyl)-4-methyl-N-prop-1-ynyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钌和铑催化的炔属酰胺与氰基甲酸酯的[2 + 2 + 2]环加成反应合成β-和γ-咔啉。

  摘要：

  描述了一种基于过渡金属催化的功能化炔属酰胺与甲基氰基甲酸酯之间的[2 + 2 + 2]环加成反应的灵活方法，用于取代β-和γ-咔啉。该新反应序列的多功能性通过其在海洋天然产物eudistomin U的全合成中的应用得以证明。

  DOI：

  10.1039/c1cc11298h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-ethynyl-4-methyl-N-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钌和铑催化的炔属酰胺与氰基甲酸酯的[2 + 2 + 2]环加成反应合成β-和γ-咔啉。

  摘要：

  描述了一种基于过渡金属催化的功能化炔属酰胺与甲基氰基甲酸酯之间的[2 + 2 + 2]环加成反应的灵活方法，用于取代β-和γ-咔啉。该新反应序列的多功能性通过其在海洋天然产物eudistomin U的全合成中的应用得以证明。

  DOI：

  10.1039/c1cc11298h

文献信息

• [2+2+2] Cycloadditions of Alkynylynamides - A Total Synthesis of Perlolyrine and the First Total Synthesis of “Isoperlolyrine”
  作者：Benjamin Dassonneville、Bernhard Witulski、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.201100121

  日期：2011.5

  The total syntheses of the carboline alkaloids perlolyrine and "isoperlolyrine" are reported. Key-steps of the syntheses are Negishi coupling reactions on alkynylynamides and their metal-catalyzed [2+2+2] cycloadditions with nitriles to form the β- and γ-carboline cores. The choice of the catalyst strongly affects the β/γ ratio. Spectroscopic features of the γ-isomer are distinctly different from those

  报道了咔啉生物碱 perlolyrine 和“isoperlolyrine”的全合成。合成的关键步骤是炔基酰胺上的 Negishi 偶联反应及其金属催化的 [2+2+2] 环加成与腈形成 β- 和 γ-咔啉核。催化剂的选择强烈影响β/γ比。γ-异构体的光谱特征明显不同于天然存在的异紫红花碱。
• Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)-Enabled Carbazolyne Chemistry: Single Step, de Novo Construction of the Pyranocarbazole Core of Alkaloids of the <i>Murraya koenigii</i> (Curry Tree) Family
  作者：Tao Wang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.6b09628

  日期：2016.10.26

  Here we report the use of the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) reaction for the de novo construction of a benzenoid ring in fused polycyclic heteroaromatic carbazole (i.e., [2,3]-benzoindole) skeletons. The strategy allows creation of highly substituted benzenoids. We also describe the HDDA-enabled chemical synthesis of the natural product alkaloids mahanimbine and koenidine. Trapping of the intermediate

  在这里，我们报告了使用六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 反应在稠合的多环杂芳族咔唑（即 [2,3]-苯并吲哚）骨架中从头构建苯环。该策略允许创建高度取代的苯类。我们还描述了天然产物生物碱 mahanimbine 和 koenidine 的 HDDA 化学合成。用共轭烯醛捕获中间体咔唑炔，通过正式的 [2+2] 环加成、4π-电环开环和 6π-电环闭环事件，构成了生产吡并咔唑的可靠方法。
• First total synthesis of antiostatin A1, a potent carbazole-based naturally occurring antioxidant
  作者：Carole Alayrac、Dieter Schollmeyer、Bernhard Witulski

  DOI：10.1039/b820291e

  日期：——

  The first total synthesis of the potent antioxidant antiostatin A1 is reported, where its key features rely on a chemo- and regioselective rhodium-catalysed crossed alkyne cyclotrimerisation reaction applying functionalised ynamides and a palladium-catalysed arylamidation reaction.

  报道了强抗氧化剂antiostatin A1的第一个全合成，其主要特征依赖于化学和区域选择性的铑催化的交叉炔烃环三聚反应，该反应应用了官能化的酰胺和钯催化的芳酰胺化反应。
• Synthesis of β- and γ-carbolines via ruthenium and rhodium catalysed [2+2+2] cycloadditions of yne-ynamides with methylcyanoformate
  作者：Felix Nissen、Vincent Richard、Carole Alayrac、Bernhard Witulski

  DOI：10.1039/c1cc11298h

  日期：——

  towards substituted beta- and gamma-carbolines based on transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reactions between functionalised yne-ynamides and methylcyanoformate is described. The versatility of this new reaction sequence is demonstrated by its application in the total synthesis of the marine natural product eudistomin U.

  描述了一种基于过渡金属催化的功能化炔属酰胺与甲基氰基甲酸酯之间的[2 + 2 + 2]环加成反应的灵活方法，用于取代β-和γ-咔啉。该新反应序列的多功能性通过其在海洋天然产物eudistomin U的全合成中的应用得以证明。