methyl 6-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)nicotinate | 146781-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)nicotinate
• 英文别名: Methyl 6-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 146781-03-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₂
• 分子量: 348.404
• InChiKey: AXNDJIXGKOBJQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28
• 闪点：
  263.7℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)nicotinate 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(4-(6-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)nicotinamido)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于TPA的锌螯合剂作为金属β-内酰胺酶抑制剂的合成及临床前评价。

  摘要：

  全球抗菌素耐药性（AMR）的兴起和表达金属β-内酰胺酶（MBL）的多药耐药生物的日益普及，要求开发有效且临床上可用的MBL抑制剂。目前，尚无此类抑制剂，因此迫切需要研究以促进该领域的发展。我们在此报告了基于选择性锌螯合剂三甲基吡啶胺（TPA）的化合物的开发，合成和生物学评估，该化合物可恢复美罗培南（MEM）对铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌表达碳青霉烯酶维罗纳整合子编码金属的杀菌活性-β-内酰胺酶（VIM-2）和新德里金属-β-内酰胺酶1（NDM-1）。这些佐剂是通过标准化学方法制备的，并在生物学分析中评估了MEM对细菌的增强作用以及对HepG2人肝癌细胞的毒性（IC50）。最佳化合物之一15在所有测试的表达MBL的临床分离株中以50μM的浓度将MEM的最低抑菌浓度（MIC）降低了32-256倍，并且对表达丝氨酸碳青霉烯酶的分离株无活性。用纯化的VIM-2和NDM-1和15进行生化分析可得出抑制动力学，其kinact

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00137
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 6-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  将 CO2 还原的锚定分子催化剂主客体组装到 CuInS2/ZnS 量子点上，用于在水中稳健的光催化合成气生产

  摘要：

  通过光催化剂在水中同时完成CO 2到CO 和2H +到H 2的反应代表了太阳能驱动的合成气生产替代方案。为此，应开发能够同时产生CO和H 2且比例可控的光催化剂。在这项工作中，我们报告了一种自组装光催化剂C1 @CD-CuInS 2 /ZnS 量子点 (QD)，它能够在可见光照射下在 CO 2饱和水中稳定地产生合成气。C1是将金刚烷部分连接到 [Co(TPA)Cl]Cl (TPA = tris (2-pyridylmethyl) amine) 的分子催化剂，而 CD-CuInS 2/ZnS QDs是具有CuInS 2核和ZnS壳结构的半导体QDs，表面含有β-环糊精（CD）。C1 @CD-CuInS 2 / ZnS QDs组件基于C1中金刚烷和量子点中的环糊精。其中，C1主要作为CO 2还原的分子催化中心，CD-CuInS 2 /ZnS QDs既是光收集器又是产氢中心。C1 @CD- CuInS2

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112168

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UNIV OSLO

  公开号：WO2018033719A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。
• A Stable Cu₂O₂Complex Supported by an Asymmetric Dinucleating Pentapyridine Ligand Involving an Amide Linkage
  作者：Yoshimitsu Tachi、Yumi Matsukawa、Junji Teraoka、Shinobu Itoh

  DOI：10.1246/cl.2009.202

  日期：2009.3.5

  We have synthesized an asymmetric dinucleating ligand connecting the N3 and N4 coordination sites with an amido linkage and characterized the corresponding dicopper(I) complex by spectroscopic methods. The dicopper(I) complex reacted with O2 at low temperature to yield a (μ-peroxo)Cu2 species with a μ-η1:η2-binding mode. We also explored an effect of this amide linkage that contributed to stabilizing a μ-η1:η2-Cu2O2 adduct.

  我们合成了一种非对称的二核配体，该配体通过酰胺键连接了N3和N4配位位点，并通过光谱方法表征了相应的二铜(I)配合物。在低温下，该二铜(I)配合物与O2反应，生成了具有μ-η1:η2键合模式的(μ-过氧)Cu2物种。我们还探讨了这种酰胺键连接对稳定μ-η1:η2-Cu2O2加合物的影响。
• Efficient and Specific Strand Scission of DNA by a Dinuclear Copper Complex:  Comparative Reactivity of Complexes with Linked Tris(2-pyridylmethyl)amine Moieties
  作者：Kristi J. Humphreys、Kenneth D. Karlin、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja020039z

  日期：2002.5.1

  [Cu(II)(2)(D(1))(H(2)O)(2)](ClO(4))(4), is even capable of mediating efficient specific strand scission at concentrations where [Cu(OP)(2)](2+) does not detectably modify DNA. The unique coordination and reactivity properties of [Cu(II)(2)(D(1))(H(2)O)(2)](ClO(4))(4) are critical for its efficiency and site selectivity since an analogue, [Cu(II)(2)(DO)(Cl(2))](ClO(4))(2), where DO is a dinucleating ligand

  化合物 [Cu(II)(2)(D(1))(H(2)O)(2)](ClO(4))(4) (D(1) = 双核配体与两个 tris(2-吡啶基甲基）胺单元通过 -CH(2)CH(2)- 桥在其 5-吡啶基位置共价连接）选择性促进寡核苷酸链上 DNA 的切割，该链从磨损的双链结构的 3' 侧延伸至两个残基的位点从交界处移位。反应的最低要求包括与切割位点相邻的 3' 突出端的 n（即第一个未配对）位置的鸟嘌呤和 5' 突出端的 n 位置的腺嘌呤。识别和链断裂与切割位点的核碱基无关。还原剂和分子氧的必要存在表明负责裂解的中间体是通过双核络合物的铜 (I) 形式激活分子氧而产生的。对自由基猝灭剂缺乏敏感性和高水平的断裂位点选择性表明一种不涉及可扩散自由基物种的机制。与单核类似物 [Cu(II)(TMPA)(H(2)O)](ClO(4))(2)（TMPA = tris（ 2-吡啶基甲基）胺）和 [Cu(OP)(2)](2+)（OP
• Synthesis and Characterization of PY2- and TPA-Appended Diphenylglycoluril Receptors and Their Bis-CuI Complexes
  作者：Vera S. I. Sprakel、Johannes A. A. W. Elemans、Martin C. Feiters、Baldo Lucchese、Kenneth D. Karlin、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/ejoc.200500865

  日期：2006.5

  A number of metallohosts mimicking dinuclear copper oxygenases have been designed and synthesized. These metallohosts combine a substrate binding site, i.e. the diphenylglycoluril basket receptor, with two types of metal-binding ligands, viz. tri-coordinating bis(2-ethylpyridine)amine (PY2) and tetra-coordinating tris(2-methylpyridine)amine (TPA). The preparation of the bis-Cu I complexes of the ligand

  已经设计并合成了许多模拟双核铜加氧酶的金属宿主。这些金属宿主将底物结合位点（即二苯基甘脲篮式受体）与两种类型的金属结合配体（即。三配位双(2-乙基吡啶)胺(PY2)和四配位三(2-甲基吡啶)胺(TPA)。配体双Cu I配合物的制备
• Photoinduced reactivity and cytotoxicity of a series of zinc(II)–flavonolate derivative complexes
  作者：Si-Ying An、Yuan-Yuan Su、Xin Qi、Rong-Lan Zhang、Yan-Ling Ma、Jian-She Zhao

  DOI：10.1007/s11243-020-00377-w

  日期：2020.5

  Abstract A series of Zn(II)-based complexes as photoinduced carbon-monoxide-releasing molecules (photoCORMs), viz. ( L )Zn( R )]ClO 4 with L = tris(pyridine-2-ylmethyl)amine (TPA), N , N -((5-estermethyl-2-pyridyl)methyl)-bis(2-pyridylmethyl) amine (5-COOCH 3 TPA), N , N -(bis(5-estermethyl-2-pyridyl)methyl)-(2-pyridylmethyl) amine [(5-COOCH 3 ) 2 TPA], or N , N -((6-estermethyl-2-pyridyl)methyl)-

  摘要 作为光诱导一氧化碳释放分子 (photoCORMs) 的一系列 Zn(II) 基复合物，即。( L )Zn( R )]ClO 4 其中 L = 三（吡啶-2-基甲基）胺（TPA），N，N -（（5-酯甲基-2-吡啶基）甲基）-双（2-吡啶基甲基）胺(5-COOCH 3 TPA)，N，N-(双(5-酯甲基-2-吡啶基)甲基)-(2-吡啶基甲基)胺[(5-COOCH 3 ) 2 TPA]，或N，N-((( 6-酯甲基-2-吡啶基）甲基）-双（2-吡啶基甲基）胺（6-COOCH 3 TPA）和R = 4-二甲基氨基黄酮醇[4-N(Me) 2 FLH]，4-二乙基氨基黄酮醇[4-N( Et) 2 FLH] 或 4-甲氧基黄酮醇 (4-MeOFLH) 已被制备和表征。当在 O 2 存在下溶解在 CH 3 CN 或 1:1 H 2 O:二甲基亚砜 (DMSO) 中时，可见光（λ max 范围为 417