(S)-3-Benzyl-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxazolidine-2,5-dione | 160527-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyl-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxazolidine-2,5-dione
• 英文别名: (4S)-3-benzyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 160527-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: DXTUODUCUHWIRV-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyl-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxazolidine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-alkylserine-N-carboxyanhydrides through β-lactams via cycloaddition reaction of alkoxyketenes to chiral α-alkoxyaldehyde-derived imines

  摘要：

  A new synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acid-N-carboxyanhydrides from non-alpha-amino acid precursors is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77015-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxacyclopentane-1-yl]-3-acetoxyazetidin-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-Benzyl-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从β-内酰胺构架实际合成多羟基化α-氨基酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。直接连接肽基核苷抗生素合成的模型研究。

  摘要：

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。

  DOI：

  10.1021/jo980354x