Boc-Phe-MeAla-OH | 226699-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-MeAla-OH
• 英文别名: Boc-Phe-N(Me)Ala-OH；(2S)-2-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 226699-05-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: FBZWRAMEVTYWPQ-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 、 Boc-Phe-MeAla-OH 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到Boc-Phe-MeAla-Phe-OBzl
  参考文献：
  名称：

  O-(N-Succinimidyl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate-N-Hydroxysuccinimide-CuCl2: A Facile and Reliable System for Racemization-Free Coupling of Peptides Having a Carboxy-terminal N-Methylamino Acid.

  摘要：

  同时使用N-羟基琥珀酰亚胺（HOSu）和CuCl2与基于HOSu的脲鎓偶联剂，即O-(N-琥珀酰亚胺基)-1, 1, 3, 3-四甲基脲鎓四氟硼酸盐，已被发现能消除在片段缩合过程中羧端N-甲基氨基酸残基的消旋化现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.442
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-MeAla-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到Boc-Phe-MeAla-OH
  参考文献：
  名称：

  A Racemization-Free Coupling Method for Peptides Having N-Methylamino Acids at the Carboxy-Termini.

  摘要：

  为了寻找不含消旋化反应的肽偶联条件，特别是针对在羧基末端含有N-烷基氨基酸的肽，研究了一种使用Boc-Phe-MeAla-OH（MeAla代表N-甲基丙氨酸）和H-Phe-OBzl的模式偶联。当使用苯并三唑基-N-氧化三(二甲氨基)磷酸六氟磷酸盐或O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-1,1,3,3,-四甲基脲六氟磷酸盐作为偶联试剂时，迄今为止检查过的任何添加剂都无法充分抑制羧基末端MeAla残基的消旋化。虽然在1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（WSCI）介导的偶联中，N-羟基化合物的效果并不令人满意，但CuCl2即使在室温下也能消除通过WSCI进行偶联时的MeAla消旋化。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.576

文献信息

• O-(N-Succinimidyl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate-N-Hydroxysuccinimide-CuCl2: A Facile and Reliable System for Racemization-Free Coupling of Peptides Having a Carboxy-terminal N-Methylamino Acid.
  作者：Yasuhiro NISHIYAMA、Sou ISHIZUKA、Tomonori MORI、Keisuke KURITA

  DOI：10.1248/cpb.48.442

  日期：——

  Simultaneous use of N-hydroxysuccinimide (HOSu) and CuCl2 with a HOSu-based uronium coupling reagent, O-(N-succinimidyl)-1, 1, 3, 3-tetramethyluronium tetrafluoroborate, has been found to eliminate the racemization of the carboxy-terminal N-methylamino acid residue during the segment condensation.

  同时使用N-羟基琥珀酰亚胺（HOSu）和CuCl2与基于HOSu的脲鎓偶联剂，即O-(N-琥珀酰亚胺基)-1, 1, 3, 3-四甲基脲鎓四氟硼酸盐，已被发现能消除在片段缩合过程中羧端N-甲基氨基酸残基的消旋化现象。
• A Racemization-Free Coupling Method for Peptides Having N-Methylamino Acids at the Carboxy-Termini.
  作者：Yasuhiro NISHIYAMA、Masaru TANAKA、Shoubu SAITO、Sou ISHIZUKA、Tomonori MORI、Keisuke KURITA

  DOI：10.1248/cpb.47.576

  日期：——

  To search for recemization-free coupling conditions for peptides having N-alkylamino acids at the carboxy-termini, a model coupling using Boc-Phe-MeAla-OH (MeAla, N-methylalanine) and H-Phe-OBzl was studied. When benzotriazolyl-N-oxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate or O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1, 1, 3, 3, -tetramethyluronium hexafluorophosphate was employed as a coupling reagent, no additives so far examined could sufficiently suppress the racemization of the carboxy-terminal MeAla residue. Though N-hydroxy compounds were not satisfactorily effective also in 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (WSCI)-mediated coupling, CuCl2 could eliminate the racemization of MeAla in the coupling with WSCI even at room temperature.

  为了寻找不含消旋化反应的肽偶联条件，特别是针对在羧基末端含有N-烷基氨基酸的肽，研究了一种使用Boc-Phe-MeAla-OH（MeAla代表N-甲基丙氨酸）和H-Phe-OBzl的模式偶联。当使用苯并三唑基-N-氧化三(二甲氨基)磷酸六氟磷酸盐或O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-1,1,3,3,-四甲基脲六氟磷酸盐作为偶联试剂时，迄今为止检查过的任何添加剂都无法充分抑制羧基末端MeAla残基的消旋化。虽然在1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（WSCI）介导的偶联中，N-羟基化合物的效果并不令人满意，但CuCl2即使在室温下也能消除通过WSCI进行偶联时的MeAla消旋化。