1,8-二氢-8,8-二甲基吡喃并[2,3]喹啉-2-酮 | 200814-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1,8-二氢-8,8-二甲基吡喃并[2,3]喹啉-2-酮
• 中文别名: 1,8-二氢-8,8-二甲基吡喃[2,3]喹啉-2-酮
• 英文名称: 8,8-dimethyl-2H,8H-pyrano<6,5-h>quinolin-2-one
• 英文别名: 1,8-Dihydro-8,8-dimethylpyrano[2,3]quinolin-2-one；8,8-dimethyl-1H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one
• CAS: 200814-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KRWYXVGRIHXUHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-acetamido-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 1,8-二氢-8,8-二甲基吡喃并[2,3]喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The First Regiospecific Synthesis of 8,8-Dimethyl-2H,8H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one and Related Compounds

  摘要：

  标题化合物经过八步合成，起始于6-乙酰氨基-2,3-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-酮（6）。关键步骤包括6的区域选择性硝化反应以及在水相介质中钯(0)催化的丙烯酸酰氨基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1350

文献信息

• A concise regiospecific synthesis of 8,8-dimethyl-2H, 8H-pyrano[6, 5-h]quinolin-2-oneand related compounds
  作者：Zheng-Yu Yang、Yi Xia、Peng Xia、Arnold Brossi、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00821-7

  日期：1999.6

  An efficient method for the regiospecific synthesis of 8,8-dimethyl-2H,8H-pyrano[6,5-h]quinolin-2-one and related compounds via a Claisen rearrangement is described.

  描述了一种有效的方法，该方法通过克莱森重排进行8,8-二甲基-2 H，8 H-吡喃并[6,5 - h ]喹啉-2-酮和相关化合物的区域特异性合成。
• Antitumor agents 1871: Synthesis and cytotoxicity of substituted 8,8-dimethyl-2H,8H-pyrano[6,5-h]quinoline-2-one and related compounds
  作者：Zheng-Yu Yang、Yi Xia、Peng Xia、Yoko Tachibana、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00065-7

  日期：1999.3

  Several substituted 8,8-dimethyl-2H,8H-pyrano[6,5-h]quinoline-2-ones and related compounds were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against a panel of human tumor cell lines. The most active compound (3) showed significant cytotoxic activity with GI(50) values in the micromolar range. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.