(2-acetoxyethoxy)methylazide | 160713-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2-acetoxyethoxy)methylazide
• 英文别名: 2-(azidomethoxy)ethyl acetate；2-(azidomethoxy)ethanol acetate
• CAS: 160713-43-9
• 化学式: C₅H₉N₃O₃
• 分子量: 159.145
• InChiKey: OBTDBALSUIEYJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-acetoxyethoxy)methylazide 、 4-(2-吡啶-4-基乙炔基)吡啶 在 Zeolite A-3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到Acetic acid 2-(4,5-di-pyridin-4-yl-[1,2,3]triazol-1-ylmethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Masataka; Nakao, Eiko; Sujino, Keiko, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1669 - 1685

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰氧基乙氧基)-甲基溴 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(2-acetoxyethoxy)methylazide
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1- [1-（2-羟基乙氧基）-甲基-1,2,3-三唑-（4和5）-甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  一些4-取代的1- [1-（1-（2-羟基乙氧基）甲基] 1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶12a的化学合成， b，13a，b和14-23作为无环核苷进行了描述。用叠氮化钠处理（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，得到（2-乙酰氧基乙氧基）甲基叠氮化物9。将杂环6a，b分别与炔丙基溴烷基化，以区域选择性地获得4-（甲基和苄基）硫基-1-（丙-2-炔基）-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶7a，b。这些N1-烷基化产物通过1，3-偶极环加成反应与化合物9缩合，在分离和脱保护后获得1，4和1，5-区域异构体12a，b和13a，b。脱保护的无环核苷12a和13a用作制备4-氨基（14和15），4-甲基氨基（16和17），4-苄基氨基（18和19）的前体，4-甲氧基（20和21）和4-羟基（22和23）类似物。评价化合物7a，b和所有去保护的无环核苷对MT-4细胞中HIV

  DOI：

  10.1081/ncn-100107191

文献信息

• Synthesis of New 1,2,3-Triazol-4-yl-quinazoline Nucleoside and Acyclonucleoside Analogues
  作者：Abdelaaziz Ouahrouch、Moha Taourirte、Joachim Engels、Soumaya Benjelloun、Hassan Lazrek

  DOI：10.3390/molecules19033638

  日期：——

  In this study, we describe the synthesis of 1,4-disustituted-1,2,3-triazolo-quinazoline ribonucleosides or acyclonucleosides by means of 1,3-dipolar cycloaddition between various O or N-alkylated propargyl-quinazoline and 1'-azido-2',3',5'-tri-O-benzoylribose or activated alkylating agents under microwave conditions. None of the compounds selected showed significant anti-HCV activity in vitro.

  在本研究中，我们描述了通过微波条件下的1,3-偶极环加成反应，合成1,4-二取代-1,2,3-三唑喹唑啉核苷或非环核苷的方法，该反应涉及各种O或N-烷基化的炔丙基喹唑啉与1'-叠氮基-2',3',5'-三-O-苯甲酰基核糖或激活的烷基化试剂的反应。所选化合物中没有任何一种在体外显示出显著的抗HCV活性。
• Synthesis of New Acyclic Pyrimidine Nucleoside Analogs as Potential Antiviral Drugs
  作者：Kurt Eger、Eberhard M. Kluender、Mathias Schmidt

  DOI：10.1021/jm00045a010

  日期：1994.9

  The synthesis of 6-[N-(4-hydroxybutyl)amino]pyrimidinone derivatives 18-23 and the acyclic phosphonate nucleoside analogs 29-30 is reported. Their cytotoxic and antiviral effects were investigated. 2,5-Diamino-6-[N-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]amino]pyrimidin-4(3H)- one (30) showed strong antiviral effects, and 21 showed significant cytotoxic activity.

  报道了6- [N-（4-羟基丁基）氨基]嘧啶酮​​衍生物18-23和无环膦酸酯核苷类似物29-30的合成。研究了它们的细胞毒性和抗病毒作用。2,5-二氨基-6- [N- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]氨基]嘧啶-4（3H）-1（30）显示出强大的抗病毒作用，而21显示出明显的细胞毒活性。
• Benzimidazole‐1,2,3‐triazole Hybrid Molecules: Synthesis and Evaluation for Antibacterial/Antifungal Activity
  作者：Abdelaaziz Ouahrouch、Hana Ighachane、Moha Taourirte、Joachim W. Engels、My Hassan Sedra、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1002/ardp.201400142

  日期：2014.10

  A novel series of hybrid molecules 4a–i and 5a–i were prepared by condensation of 4‐(trimethylsilylethynyl)benzaldehyde 1 with substituted o‐phenylenediamines. These in turn were reacted with 2‐(azidomethoxy)ethyl acetate in a Cu alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) to generate the 1,2,3‐triazole pharmacophore under microwave assistance. The newly synthesized compounds were examined for their in vitro

  通过 4-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯甲醛 1 与取代的邻苯二胺缩合制备了一系列新型杂化分子 4a-i 和 5a-i。这些依次与乙酸 2-(叠氮基甲氧基)乙酯在铜炔-叠氮化物环加成 (CuAAC) 中反应，在微波辅助下生成 1,2,3-三唑药效团。研究了新合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及植物病原真菌大丽黄萎病菌和尖镰孢菌的体外抗菌活性。sp。阿尔贝迪尼斯。2-((4-(4-(5-三氟甲基苯并咪唑-2-基)苯基)-1,2,3-三唑-1-基)甲氧基)乙醇5e在Foa孢子形成测试中显示出30%的中度抑制。
• Zinc Chloride Doped Natural Phosphate as 1,3-Dipolar Cycloaddition Catalyst
  作者：H. B. Lazrek、A. Rochdi、Y. Kabbaj、M. Taourirte、S. Sebti

  DOI：10.1080/00397919908086072

  日期：1999.3

  Catalytic behaviour has been observed for zinc chloride doped natural phosphate for the 1,3-dipolar cycloaddition reactions. It provides an easy route for the preparation of new nucleosides and acyclonucleosides containing a 1,2,3-triazole ring.
• Radi, Smaail; Lazrek, Hassan B., Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 6, p. 264 - 266
  作者：Radi, Smaail、Lazrek, Hassan B.

  DOI：——

  日期：——