1-(2-hydroxybenzyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxybenzyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(Benzimidazol-1-ylmethyl)phenol
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: UWDWQYMKECEXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶 、 1-(2-hydroxybenzyl)benzimidazole 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包含嘧啶部分的 N-杂环文库的设计、步骤经济多样性导向合成：新型潜在除草剂的发现。

  摘要：

  高度多样化的文库的合成对于获得药物和农用化学品发现的新先导化合物变得至关重要。在此，开发了各种嘧啶-N-杂环杂化物文库的步骤经济的多样性导向合成方法，其中将4,6-二甲氧基嘧啶核心掺入九种N-杂环中。总共 34 种结构不同的化合物是通过两步法从非常简单且市售的起始材料合成的。此外，该文库的体内生物筛选鉴定出 11 种活性化合物，这些化合物在每公顷 750 g ai 剂量下对 D. sanguinalis 表现出良好的芽后除草活性。更重要的是，嘧啶-四氢咔唑杂化物5q在相同剂量下对五种测试杂草表现出良好至优异的除草活性。嘧啶-四氢咔唑杂化物代表了一类新型除草剂，可能成为除草剂发现过程中有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ra02663a
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 aluminum (III) chloride 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 1-(2-hydroxybenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 介导的 CHF2 转移和二氟甲氧基官能化邻苯二胺的环缩合获得 N-取代苯并咪唑

  摘要：

  在此，我们首次报道了不含过渡金属的受挫路易斯对 (FLP) 催化 CHF 2基团从氧原子迁移到相邻的氮原子，从而在室温下合成了具有优异性能的 N-取代苯并咪唑。产率、广泛的官能团耐受性和较短的反应时间。在 AlCl 3存在下，连接氧的二氟甲烷作为 C1 源在合成 N 取代苯并咪唑的过程中通过裂解一个 C-O 键和两个 C-F 键，导致形成两个新的 C-N 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02231

文献信息

• Ogata, Masaru; Matsumoto, Hiroshi, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 7, p. 559 - 568
  作者：Ogata, Masaru、Matsumoto, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• OGATA MASARU; MATSUMOTO HIROSHI, SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 7, 559-567
  作者：OGATA MASARU、 MATSUMOTO HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• GALLIUM (III) COMPLEXES, PROCESS FOR THEIR OBTENTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES MERAM

  公开号：EP0599881A1

  公开（公告）日：1994-06-08
• US3932434A
  申请人：——

  公开号：US3932434A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US4046770A
  申请人：——

  公开号：US4046770A

  公开（公告）日：1977-09-06