(E)-2-(furan-2-ylmethylene)-1-phenyloct-3-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(furan-2-ylmethylene)-1-phenyloct-3-yn-1-one
• 英文别名: (2E)-2-(furan-2-ylmethylidene)-1-phenyloct-3-yn-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: YJGMDUOGOLOKPY-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 (E)-2-(furan-2-ylmethylene)-1-phenyloct-3-yn-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71 %的产率得到(2Z,3E)-2-(furan-2-ylmethylene)-1-phenyl-3-tosyloct-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酸的离子和自由基加成模式对烯酮进行化学趋异磺酰化

  摘要：

  亚磺酸的不同加成模式被开发用于烯酮的化学发散磺酰化，其中烯酮的炔部分的离子磺酰化是通过盐控制的顺式加成途径实现的。烯烃部分的自由基磺酰化也提供了立体定义的磺酰化烯烃。还探索了Ti(O i -Pr) 4催化的 ( E )-β-氯乙烯基酮的 α-乙烯基醛醇缩合，然后进行化学发散磺酰化的一锅串联序列，从而可以轻松获得高度取代的二烯和埃尼斯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02218
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (E)-3-chloro-1-phenyloct-2-en-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以88%的产率得到(E)-2-(furan-2-ylmethylene)-1-phenyloct-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-酰基乙烯基阴离子的软乙烯基醇化方法：（E）-β-氯丁乙烯基酮的直接醛醇/醛醇缩合反应

  摘要：

  合成子的合成：在温和的反应条件下，通过α，β-不饱和酮的直接α-乙烯基烯化作用，已经实现了α-酰基乙烯基阴离子合成子的开发。此类合成子的合成效用已在分子间的醇醛和醇醛缩合反应中得到证明，其提供了合成上有用的烯丙基酮和烯炔衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201209876