1-octyl β-D-glucuronic acid | 226932-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-octyl β-D-glucuronic acid
• 英文别名: octyl β-D-glucopyranosiduronic acid；Octyl beta-d-glucuronic acid；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 226932-67-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₇
• 分子量: 306.356
• InChiKey: SYLNWYZPTDDGMH-BYNIDDHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-赖氨酸 、 1-octyl β-D-glucuronic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-α-Fmoc, N-ε-(1-octyl β-D-glucuronide-6-yl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PEPTIDE PHARMACEUTICALS FOR INSULIN RESISTANCE
  [FR] PRODUITS PHARMACEUTIQUES PEPTIDIQUES AMÉLIORÉS CONTRE L'INSULINORÉSISTANCE

  摘要：

  本文描述了合成和治疗用途的共价修饰肽和/或蛋白质的方法。这些共价修饰的肽和/或蛋白质可以改善基于肽和蛋白质的治疗药物的药理特性。

  公开号：

  WO2015184177A1
• 作为产物：
  描述：

  n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 生成 1-octyl β-D-glucuronic acid
  参考文献：
  名称：

  与葡萄糖醛酸二酰基甘油相关的阴离子糖脂可抑制蛋白激酶Akt。

  摘要：

  基于2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-sn-甘油支架并带有一个或两个不同长度的酰基链的新葡糖醛酸二酰基甘油（GlcADG）类似物已被合成为靶向蛋白激酶Akt的3-磷酸磷脂酰肌醇（PI3P）模拟物。 。使用体外激酶测定法测定了所制备化合物的Akt抑制作用。在人卵巢癌IGROV-1细胞系中测试了该化合物的抗增殖活性，在其中我们发现其中两个可以抑制增殖，并与靶标抑制作用保持一致。

  DOI：

  10.1039/c4ob01602e

文献信息

• 一种用生物法制备改善睡眠质量的组合物
  申请人：杨俊杰

  公开号：CN108553526A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种用生物法制备改善睡眠质量的组合物，由以下原料组成：发酵分心木，发酵刺五加，大枣提取物和葡萄糖醛酸衍生物；本发明的用生物法制备改善睡眠质量的组合物，各组分之间配伍合理，起到很好的协同增效作用，并且补中益气，养血安神，滋阴补肾、安眠健胃，能灭肝火，通肺脏，对改善睡眠和舒缓情绪具有良好的作用与效果，口味独特，安全性高，能达到改善睡眠的目的，并且无任何毒副作用，不会产生依赖性，可以长期食用；本发明的用生物法制备改善睡眠质量的组合物能明显改善睡眠质量，能达到和西药基本相同的改善睡眠效果，并且停止服用后不易复发。
• Electroorganic Synthesis 66: Selective Anodic Oxidation of Carbohydrates Mediated by TEMPO
  作者：Karsten Schnatbaum、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1055/s-1999-3464

  日期：1999.5

  The carbohydrates 4-15 are anodically oxidized with 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) as mediator. Selective and complete reaction at the primary hydroxyl groups affords the corresponding carboxylic acid 16-32 in moderate to excellent yield. Methyl α-d-glucopyranoside is converted in 98% yield to the uronic acid 16. Cyclic voltammetry shows that the oxydation is base-catalyzed and the oxidation of the hydroxy group with TEMPO+ (2) is rate determining.

  碳水化合物4-15在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO）的介导下进行阳极氧化。对初级羟基的选择性和完全反应在中等到优良的产率下生成相应的羧酸16-32。甲基α-d-葡萄糖苷以98%的产率转化为尿酸16。循环伏安法显示氧化是碱催化的，TEMPO+（2）对羟基的氧化是速率控制步骤。
• PEPTIDE PHARMACEUTICALS FOR INSULIN RESISTANCE
  申请人：NESTOR John J.

  公开号：US20140349928A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Described herein are methods of syntheses and therapeutic uses of covalently modified peptides and/or proteins. The covalently modified peptides and/or proteins allow for improved pharmaceutical properties of peptide and protein-based therapeutics.

  本文描述了共价修饰肽和/或蛋白质的合成方法和治疗用途。共价修饰的肽和/或蛋白质可以提高基于肽和蛋白质的治疗药物的药理特性。
• IMPROVED PEPTIDE PHARMACEUTICALS
  申请人：EUMEDERIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150307550A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Described herein are methods of syntheses and therapeutic uses of covalently modified peptides and/or proteins. The covalently modified peptides and/or proteins allow for improved pharmaceutical properties of peptide and protein-based therapeutics.

  本文描述了共价修饰肽和/或蛋白质的合成方法和治疗用途。共价修饰的肽和/或蛋白质可以改善基于肽和蛋白质的治疗药物的药理特性。
• [EN] IMPROVED PEPTIDE PHARMACEUTICALS FOR TREATMENT OF NASH AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES PEPTIDIQUES AMÉLIORÉS UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE STÉATOHÉPATITE NON ALCOOLIQUE ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：SPITFIRE PHARMA INC

  公开号：WO2019136158A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The disclosure provides peptide products comprising a peptide covalently attached to a surfactant moiety which have improved properties, including increased duration of action and bioavailability. The peptide products are useful for treating insulin resistance, diabetes, obesity, metabolic syndrome and cardiovascular diseases, and conditions associated therewith, such as NASH and PCOS.

  该披露提供了包括肽共价连接到表面活性剂基团的肽产品，具有改善的特性，包括增加作用持续时间和生物利用度。这些肽产品可用于治疗胰岛素抵抗、糖尿病、肥胖、代谢综合征和心血管疾病，以及相关的疾病，如NASH和PCOS。