2-cyano-N'-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)acetohydrazide | 364054-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N'-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N-[1-(2-oxochromen-3-yl)ethylideneamino]acetamide
• CAS: 364054-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: JPZQXOYJOKWQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4H-苯并[h]色烯-3-甲醛 、 2-cyano-N'-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)acetohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-(1-hydroxy-2-naphthoyl)-2-oxo-1-((1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)amino)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗肿瘤、抗炎和抗结核活性的新型萘-杂环杂化物的合成

  摘要：

  多靶点靶向药物（混合药物）构成了治疗多因素疾病的有效途径。在这项工作中，通过3-formyl-4 H - benzo[ h ]chromen-4-one 1与不同的亲核试剂。使用 PASS 在线软件对这些杂种进行分析表明了不同的预测生物活性，例如抗癌、抗菌、抗病毒、抗原生动物、抗炎等。通过专注于抗肿瘤、抗炎和抗结核活性，许多化合物显示出显着的活性。虽然3c、3e和3h在 HepG- 2细胞系的情况下比阿霉素更有效，但3a -e、3i、6、8、10、11和12b在MCF- 7的情况下更有效。此外，化合物3c、3h、8、10、3d和12b _ _表现出优于参考抗炎塞来昔布的活性和 COX-2 选择性。关于抗结核活性，发现3c、3d和3i在 MIC 小于 1 μg mL -1时最有希望。分子对接研究表明与新型萘 - 杂环杂化物具有强烈的极性和疏水相互作用，这在很大程度上与实验评估相符。

  DOI：

  10.1039/d0ra08526j
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-cyano-N'-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含香豆素部分的新型2-吡啶酮和噻唑衍生物的合成

  摘要：

  香豆素因其多功能的生物学特性而显示出相当大的治疗效力。此外，吡啶已被用作药物化学中的有效环。此外，一些研究报告了含噻唑化合物的效力。因此，本研究旨在合成带有香豆素部分的新型功能化2-吡啶酮和噻唑衍生物。为了通过3-乙酰基香豆素的氰基乙酰腙与2-(亚芳基)丙二腈缩合得到6-氨基-2-氧代-吡啶-3,5-二甲腈，我们进行了许多试验，使用不同的反应条件。在所有情况下，除了与2-(亚苄基)-丙二腈的反应以很少的产率提供产物外，该反应没有产生任何相应的2-吡啶酮衍生物。此外，另一种氰基乙酰苯胺与2-(亚芳基)-丙二腈的反应提供了意想不到的亚芳基衍生物，而不是预期的吡啶-2-酮衍生物。最后，使用3-乙酰基香豆素N- (2,4-二甲氧基苯基)-缩氨基硫脲合成了带有香豆素部分的新噻唑类化合物。缩氨基硫脲衍生物与2-氯乙酸乙酯、氯丙酮或苯甲酰溴环化，分别以高收率得到相应的噻唑烷-4-酮、4-甲基噻唑或4-苯基噻唑的衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4746

文献信息

• A Convenient Ultrasound-Promoted Synthesis of Some New Thiazole Derivatives Bearing a Coumarin Nucleus and Their Cytotoxic Activity
  作者：Sobhi M. Gomha、Khaled D. Khalil

  DOI：10.3390/molecules17089335

  日期：——

  ultrasound irradiation for the rapid synthesis of a novel series of 3-[1-(4-substituted-5-(aryldiazenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)ethyl]-2H-chromen-2-ones 5a-h, via reactions of 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) thiosemicarbazide (2) and the hydrazonoyl halides 3(4), was demonstrated. Also, a new series of 5-arylidene-2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-ones 10a-d were

  成功实施超声辐照以快速合成一系列新型 3-[1-(4-取代-5-(芳基二烯基)噻唑-2-基)肼基)乙基]-2H-chromen-2-ones 5a-h通过 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) 氨基硫脲 (2) 和腙酰卤 3(4) 的反应，证明了这一点。此外，由反应合成了一系列新的 5-arylidene-2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-ones 10a-d 2 与氯乙酸和不同的醛。此外，2-氰基-N'-(1-(2-氧代-2H-色烯-3-基)亚乙基)-乙酰肼(12)与取代的苯甲醛在所用条件下反应得到各自的亚芳基衍生物13a-c。基于元素分析和光谱数据指定合成化合物的结构。还，评估了噻唑衍生物 5a 对 HaCaT 细胞（人角质形成细胞）的细胞毒活性。发现化合物5a具有有效的细胞毒活性。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Pyran, Dihydropyridine and Thiophene Derivatives of 3-Acetylcoumarin
  作者：Rafat Milad Mohareb、Nadia Youssef Megally Abdo

  DOI：10.1248/cpb.c15-00115

  日期：——

  A series of coumarin analogues bearing 4H-pyran rings 2a–d, 11a–d and 1,4-dihydropyridine rings 3a–d, 12a–d at position 3 were synthesized starting from either 3-acetyl coumarin (1) or the coumarin acetohydrazide derivative 4. Condensation of 3-acetylcoumarin (1) with 2-cyanoacetohydrazide afforded 2-cyano-N′-1-[2-oxo-2H-chromen-3-yl]ethylidene}acetohydrazide (4). Reaction of compound 4 with elemental sulfur and either malononitrile or ethyl cyanoacetate afforded the thiophene derivatives 8 and 9, respectively. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed on the basis of their spectral data and elemental analyses. All synthesized compounds were screened for their in vitro anticancer activity against six human cancer cell lines and normal fibroblasts. Several compounds showed potent inhibition with an IC50 value of ˂870 nM. Compound 3d exhibited equivalent cytotoxic effect as the standard CHS 828 against a breast cancer cell line (IC50 value=18 nM). Normal fibroblast cells (WI38) were affected to a much lesser extent (IC50 value >10000 nM).

  合成了一系列在3位位置带有4H-吡喃环的香豆素类似物2a–d、11a–d和1,4-二氢吡啶环的香豆素类似物3a–d、12a–d，这些化合物的起始材料是3-乙酰香豆素（1）或香豆素乙酰肼衍生物4。将3-乙酰香豆素（1）与2-氰基乙酰肼缩合反应得到2-氰基-N′-1-[2-氧代-2H-香豆素-3-基]乙烯}乙酰肼（4）。化合物4与元素硫及丙二腈或乙基氰基乙酸酯反应，分别得到噻吩衍生物8和9。新合成化合物的结构根据其光谱数据和元素分析结果得到了确认。所有合成化合物均在体外筛选了对六种人类癌细胞系和正常成纤维细胞的抗癌活性。多个化合物显示出显著的抑制效果，IC50值低于870 nM。化合物3d在乳腺癌细胞系中表现出的细胞毒性与标准药物CHS 828相当（IC50值=18 nM）。正常成纤维细胞（WI38）受影响程度要小得多（IC50值 > 10000 nM）。
• Selective functionalization of ferrocenyl compounds using a novel solvent free synthetic method for the preparation of bioactive unsymmetrical ferrocenyl derivatives
  作者：Avishek Ghosh、Tulasi Barik、Smriti Dewangan、Paresh Kumar Majhi、Takahiro Sasamori、Shaikh M. Mobin、Santanab Giri、Saurav Chatterjee

  DOI：10.1002/aoc.4838

  日期：——

  A novel solvent free synthetic method has been designed by using rice husk ash (RHA) as solid support for the selective functionalization of ferrocenyl derivatives and described the synthesis of a 1,1′‐unsymmetrically bi‐functionalized ferrocenyl compounds for their biological evaluation. Single crystal X‐ray structural evaluation showed some interesting intra‐molecular hydrogen bonding interactions

  通过使用稻壳灰（RHA）作为二茂铁基衍生物选择性功能化的固体载体，设计了一种新的无溶剂合成方法，并描述了1,1'-不对称双功能化二茂铁基化合物的合成，以对其进行生物学评估。单晶X射线结构评估显示，二茂铁基分子链上存在一些有趣的分子内氢键相互作用，而DFT计算表明，两个环戊二烯基环之间的取向对于氢键相互作用具有重要意义。已经研究了氧化还原和抗菌性能，以了解不同体系的电子和生物效应及其在未来应用中的潜力。
• Synthesis of New Coumarin Scaffold Bearing 2-Iminochromene Moiety
  作者：Reem A. K. Al-Harbi

  DOI：10.17344/acsi.2023.8016

  日期：——

  Coumarin is classified as one of interesting therapeutic starting research points to obtain remarkable compounds with high efficacy. So, during this research, new 2-iminochromene derivatives bearing coumarin moiety were synthesized. At first, cyanoacetohydrazone of 3-acetylcoumarin was prepared and used as the starting material. The 2-iminochromene derivatives were synthesized through the ring closure of cyanoacetohydrazone derivative with 4-hydroxysalicylaldehyde, 5-aryldiazosalicylaldehydes, 2-hydroxynaphthaldehyde and 7-hydroxychromone-6-carboxaldehyde derivative. All of the newly synthesized coumarin derivatives were obtained in excellent yields; so, the new synthesized coumarin derivatives will participate in the enrichment of the chemical libraries.

  香豆素被列为有趣的治疗研究起点之一，可以获得疗效显著的化合物。因此，在这项研究中，我们合成了带有香豆素分子的新的 2-亚氨基苯并吡喃衍生物。首先，以 3-乙酰基香豆素的氰乙酰腙为起始原料制备了 2-亚氨基色烯衍生物。通过氰乙酰腙衍生物与 4-羟基水杨醛、5-芳基偶氮水杨醛、2-羟基萘醛和 7-羟基香豆素-6-甲醛衍生物的闭环反应，合成了 2-亚氨基香豆素衍生物。所有新合成的香豆素衍生物都以极高的产率获得，因此，新合成的香豆素衍生物将参与丰富化学库的工作。
• Synthesis of novel naphthalene-heterocycle hybrids with potent antitumor, anti-inflammatory and antituberculosis activities
  作者：Mohamed Ahmed Abozeid、Aya Atef El-Sawi、Mohamed Abdelmoteleb、Hanem Awad、Marwa Mostafa Abdel-Aziz、Abdel-Rahman Hassan Abdel-Rahman、El-Sayed Ibrahim El-Desoky

  DOI：10.1039/d0ra08526j

  日期：——

  Moreover, compounds 3c, 3h, 8, 10, 3d, and 12b manifested superior activity and COX-2 selectivity to the reference anti-inflammatory Celecoxib. Regarding antituberculosis activity, 3c, 3d, and 3i were found to be the most promising with MIC less than 1 μg mL−1. The molecular docking studies showed strong polar and hydrophobic interactions with the novel naphthalene-heterocycle hybrids that were compatible

  多靶点靶向药物（混合药物）构成了治疗多因素疾病的有效途径。在这项工作中，通过3-formyl-4 H - benzo[ h ]chromen-4-one 1与不同的亲核试剂。使用 PASS 在线软件对这些杂种进行分析表明了不同的预测生物活性，例如抗癌、抗菌、抗病毒、抗原生动物、抗炎等。通过专注于抗肿瘤、抗炎和抗结核活性，许多化合物显示出显着的活性。虽然3c、3e和3h在 HepG- 2细胞系的情况下比阿霉素更有效，但3a -e、3i、6、8、10、11和12b在MCF- 7的情况下更有效。此外，化合物3c、3h、8、10、3d和12b _ _表现出优于参考抗炎塞来昔布的活性和 COX-2 选择性。关于抗结核活性，发现3c、3d和3i在 MIC 小于 1 μg mL -1时最有希望。分子对接研究表明与新型萘 - 杂环杂化物具有强烈的极性和疏水相互作用，这在很大程度上与实验评估相符。