(5S)-3-butyl-2,2-dimethyl-5-[[4-(3-trimethoxysilylpropoxy)phenyl]methyl]imidazolidin-4-one | 1446101-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-3-butyl-2,2-dimethyl-5-[[4-(3-trimethoxysilylpropoxy)phenyl]methyl]imidazolidin-4-one
• CAS: 1446101-10-5
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₅Si
• 分子量: 438.64
• InChiKey: FXITWBSPUHUHNS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-butyl-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide 在 dichloro(dicyclopentadienyl)platinum(II) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (5S)-3-butyl-2,2-dimethyl-5-[[4-(3-trimethoxysilylpropoxy)phenyl]methyl]imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性杂化无机-有机材料：合成，表征和在立体选择性有机催化环加成中的应用。

  摘要：

  据报道，利用两个不同的锚定位点和两个不同的接头，在中孔二氧化硅纳米粒子上合成手性咪唑烷酮。催化剂1 - 4制备来自开始升-苯丙氨酸或升-酪氨酸甲基酯和通过接枝协议或叠氮化物-炔烃铜（I） -催化的环加成支撑所述咪唑啉酮在硅胶上。四种催化剂均通过固态NMR N 2进行了充分表征物理吸附，SEM和TGA，以提供结构评估，包括表面积，孔尺寸和催化剂载量的评估。它们用于环戊二烯与不同醛之间的有机催化Diels-Alder环加成反应，其结果可与无载体催化剂获得的结果相媲美（在环戊二烯与肉桂醛之间的模型反应中，收率高达91％，ee为92％）。通过简单的过滤或离心从反应混合物中回收催化剂。活性最高的催化剂循环使用两次，但催化效率有所降低，而ee的侵蚀也很小。

  DOI：

  10.1021/jo401852v

文献信息

• Stereoselective DielsAlder Reactions Promoted under Continuous-Flow Conditions by Silica-Supported Chiral Organocatalysts
  作者：Riccardo Porta、Maurizio Benaglia、Valerio Chiroli、Francesca Coccia、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1002/ijch.201300106

  日期：2014.4

  with silica bearing chiral organocatalysts to realize chiral “homemade” reactors. The influence of the material properties and immobilization procedures on the chemical and stereochemical activities of the chiral HPLC columns was studied by performing organocatalyzed DielsAlder reactions between cyclopentadiene and α,β‐unsaturated aldehydes under continuous‐flow conditions. In some cases, excellent

  通过不同的固定化技术，用对映体纯的咪唑烷酮将具有不同形态特性的二氧化硅纳米颗粒官能化；然后，在不锈钢柱上装载带有二氧化硅的手性有机催化剂，以实现手性“自制”反应器。在手性HPLC柱的化学和立体化学活动的材料特性和固定程序的影响进行了研究通过执行organocatalyzed狄尔斯在连续流动条件下，环戊二烯与α，β-不饱和醛之间的色反应。在某些情况下，获得了极好的对映选择性，因此表明催化反应器可以有效地连续生产对映体富集的环加合物超过200小时。尽管与稍低的对映选择性相关，有机催化塔的再生也部分完成，从而将反应器的“寿命”延长至超过300小时。
• Continuous-Flow Stereoselective Organocatalyzed Diels–Alder Reactions in a Chiral Catalytic “Homemade” HPLC Column
  作者：Valerio Chiroli、Maurizio Benaglia、Franco Cozzi、Alessandra Puglisi、Rita Annunziata、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1021/ol401390z

  日期：2013.7.19

  Continuous-flow organocatalyzed Diels–Alder reactions have been performed with excellent enantioselectivity for the first time in a chiral “homemade” HPLC column, packed with silica on which a MacMillan catalyst has been supported by a straightforward immobilization procedure. The versatility of the system was also proven by running with the same column continuous-flow stereoselective reactions with

  连续流动的有机催化Diels-Alder反应首次在手性“自制” HPLC色谱柱中以优异的对映选择性进行，该色谱柱装有二氧化硅，并通过简单的固定程序在其上支撑了MacMillan催化剂。该系统的多功能性还通过在三种不同的底物上进行相同的色谱柱连续流立体选择反应来证明，表明催化反应器可连续连续运行150 h以上；HPLC柱的再生也得到了证实，可以将反应器的活性进一步扩展到300个工作小时以上。