(3E,6E)-3,6-dodecadien-1-ol | 116264-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,6E)-3,6-dodecadien-1-ol
• 英文别名: (E,E)-dodeca-3,6-dien-1-ol；(z,z)-3,6-Dodecadien-1-ol；(3E,6E)-dodeca-3,6-dien-1-ol
• CAS: 116264-82-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: WVTVMLXNKUWGBH-AVQMFFATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,6E)-3,6-dodecadien-1-ol 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3E,6E)-1-iodododeca-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. I. Cerulenin and Its Analogs with Modified Side Chain.

  摘要：

  通过环氧醛8与烯基锂16的缩合反应，制备了具有光学活性的西鲁莱宁1，这是一种强效脂肪酸合成酶抑制剂。为了评估西鲁莱宁侧链上的(E, E)-1, 4-双键对其与酶相互作用的影响，采用类似方法合成了具有修饰侧链的一组光学活性西鲁莱宁类似物32a-i及四氢西鲁莱宁3，并进行了系统研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2945
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-oct-2-ene 在 正丁基锂 、 Amberyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3E,6E)-3,6-dodecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. I. Cerulenin and Its Analogs with Modified Side Chain.

  摘要：

  通过环氧醛8与烯基锂16的缩合反应，制备了具有光学活性的西鲁莱宁1，这是一种强效脂肪酸合成酶抑制剂。为了评估西鲁莱宁侧链上的(E, E)-1, 4-双键对其与酶相互作用的影响，采用类似方法合成了具有修饰侧链的一组光学活性西鲁莱宁类似物32a-i及四氢西鲁莱宁3，并进行了系统研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2945

文献信息

• Attractant termiticidal compounds, compositions and methods of use therefor
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP0104880A2

  公开（公告）日：1984-04-04

  Alpha - fluoro- omega - hydroxy straight chain hydrocarbons are utilized to form attractant termiticidal compositions which are safe and economical for the combatting of termites and related pests.

  α-氟-ω-羟基直链碳氢化合物可用于形成白蚁诱杀剂组合物，这种组合物在防治白蚁和相关害虫方面既安全又经济。
• Branched-Regioselective Hydroformylation with Catalytic Amounts of a Reversibly Bound Directing Group
  作者：Christian U. Grünanger、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200802296

  日期：2008.9.8
• Silicon-mediated skipped diene synthesis. Application to the melon fly pheromone
  作者：Stephen R. Wilson、Paul A. Zucker

  DOI：10.1021/jo00255a007

  日期：1988.9
• WILSON, STEPHEN R.;ZUCKER, PAUL A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4682-4693
  作者：WILSON, STEPHEN R.、ZUCKER, PAUL A.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. I. Cerulenin and Its Analogs with Modified Side Chain.
  作者：Naoko MORISAKI、Hiroshi FUNABASHI、Jun FURUKAWA、Rumiko SHIMAZAWA、Akira KANEMATSU、Toshiaki ANDO、Shigenobu OKUDA、Shigeo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2945

  日期：——

  Optically active cerulenin 1, a potent inhibitor of fatty acid synthetase, was prepared via the condensation of the epoxy aldehyde 8 and the alkenyl lithium 16. In order to evaluate the effects of (E, E)-1, 4-double bounds of the cerulenin side chain on the interaction with the enzyme, a series of optically active cerulenin analogs 32a-i with modified side chains and tetrahydrocerulenin 3 were synthesized by similar procedures.

  通过环氧醛8与烯基锂16的缩合反应，制备了具有光学活性的西鲁莱宁1，这是一种强效脂肪酸合成酶抑制剂。为了评估西鲁莱宁侧链上的(E, E)-1, 4-双键对其与酶相互作用的影响，采用类似方法合成了具有修饰侧链的一组光学活性西鲁莱宁类似物32a-i及四氢西鲁莱宁3，并进行了系统研究。