Butyl 6-bromohexyl fumarate | 152713-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyl 6-bromohexyl fumarate
• 英文别名: 4-O-(6-bromohexyl) 1-O-butyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 152713-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₄
• 分子量: 335.238
• InChiKey: PXNLCXCZXBMFOM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyl 6-bromohexyl fumarate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Jaeger David A., Wang Jinkang, J. Org. Chem, 58 (1993) N 24, S 6745-6755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Butyl 6-bromohexyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of Diels-Alder reactions of a surfactant 1,3-diene with surfactant dienophiles

  摘要：

  The ability of aqueous surfactant aggregates to control the regiochemistry of Diels-Alder reactions was investigated with surfactant 1,3-diene 4-[p-[[3-[(p-octylphenyl)thio]-1,3-butadien-2-yl]thio]phenyl]-N,N,N-trimethyl-1-butanaminium bromide (6), derived in situ by thermal extrusion of SO2 from 4-[[[1,1-dioxo-4-[(p-octylphenyl)thio]-2,5-dihydrothiophen-3-yl]thio]phenyl]-N,N,N-trimethyl-1-butanaminium bromide (8), and surfactant dienophiles (E)-6-[[[2-(alkoxycarbonyl)ethenyl]carbonyl]-oxy]-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium bromide (7) (a, R = Me; b, R = Bu; c, R = C8H17). In each case an excess of 1-[[p-[(4-trimethylammonio)butyl]phenyl]thio]-2-[(p-octylphenyl)thio]-4-(alkoxycarbonyl)-5-[[6-(trimethylammonio)hexoxy]carbonyl]-1-cyc lohexene dibromide (16) over 1-[[p-[(4-trimethylammonio)butyl]phenyl]thio]-2-[(p-octylphenyl)thio]-4-[[6-(trimethylammonio)hexoxy]carbonyl]-5-(alkoxycarbonyl)-1-cyc lohexene dibromide (17) was obtained, consistent with the reaction of 6 and 7 within a mixed aggregate in their preferred orientations at the aggregate-H2O interface. The cyclohexene rings of 16 and 17 have different conformational character in chloroform resulting from supramolecular effects within reversed micelles.

  DOI：

  10.1021/jo00076a040